3,4,5,6-四氟荧光素二乙酸盐 | 185318-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4,5,6-四氟荧光素二乙酸盐
• 中文别名: 3,4,5,6-四氟荧光素二乙酸酯
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluorofluorescein diacetate
• 英文别名: (6'-Acetyloxy-4,5,6,7-tetrafluoro-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate
• CAS: 185318-75-6
• 化学式: C₂₄H₁₂F₄O₇
• 分子量: 488.349
• InChiKey: WSBXKQXTMWKYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟荧光素二乙酸盐 以8.95 g (90%)的产率得到4,5,6,7-四氟-3',6'-二羟基-螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]氧杂蒽]-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated xanthene derivatives

  摘要：

  该发明的染料家族是直接在一个或多个芳香碳上被氟取代的荧光素和罗丹素。这些氟取代的荧光染料具有更高的光稳定性，在生理范围为6-8的pH变化下比非氟化染料具有较低的敏感性，当与物质结合时表现出较少的猝灭，并具有额外的优势。该发明的染料可用作可检测的示踪剂，并用于制备有机和无机物质的共轭物。

  公开号：

  US06162931A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸 在 甲烷磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4,5,6-四氟荧光素二乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  氟化荧光素对蛋白质硫醇的新型衍生作用

  摘要：

  荧光素二乙酸酯类似物3a-3c通过在全氟环上的取代，在水溶液中性pH下与蛋白质巯基选择性反应。通过用碳酸盐水溶液或通过内源酯酶处理来切割乙酸酯部分，得到荧光蛋白缀合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01794-7

文献信息

• [DE] METHODE ZUM IDENTIFIZIEREN VON SUBSTANZEN MIT ANTI-MIKROBIELLER WIRKUNG<br/>[EN] METHODS FOR THE IDENTIFICATION OF AGENTS WITH ANTI-MICROBIAL ACTION<br/>[FR] PROCEDES POUR IDENTIFIER DES SUBSTANCES A ACTION ANTI-MICROBIENNE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004015416A2

  公开（公告）日：2004-02-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren und seine Verwendung zum Auffinden neuer anti-mikrobieller Wirkstoffe, dadurch gekennzeichnet dass in einem Testansatz gleichzeitig potentielle Wirkstoffe zusammen mit eukaryontischen Zellen und mit nicht viralen Mikroben inkubiert werden, die Vitalität der eukaryontischen Zellen bestimmt wird und anschließend solche Wirkstoffe ausgewählt werden, bei denen das Signal des entsprechenden Testansatzes signifikant größer ist als der Mittelwert der Infektionskontrolle bei mindestens einer Konzentration des Wirkstoffes.
• Fluorinated xanthene derivatives
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US06162931A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  The family of dyes of the invention are fluoresceins and rhodols that are directly substituted on one or more aromatic carbons by fluorine. These fluorine-substituted fluorescent dyes possess greater photostability and have lower sensitivity to pH changes in the physiological range of 6-8 than do non-fluorinated dyes, exhibit less quenching when conjugated to a substance, and possess additional advantages. The dyes of the invention are useful as detectable tracers and for preparing conjugates of organic and inorganic substances.

  该发明的染料家族是直接在一个或多个芳香碳上被氟取代的荧光素和罗丹素。这些氟取代的荧光染料具有更高的光稳定性，在生理范围为6-8的pH变化下比非氟化染料具有较低的敏感性，当与物质结合时表现出较少的猝灭，并具有额外的优势。该发明的染料可用作可检测的示踪剂，并用于制备有机和无机物质的共轭物。
• Novel derivatization of protein thiols with fluorinated fluoresceins
  作者：Kyle R. Gee、Wei-Chuan Sun、Dieter H. Klaubert、Richard P. Haugland、Rosalyn H. Upson、Thomas H. Steinberg、Martin Poot

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01794-7

  日期：1996.10

  Fluorescein diacetate analogs 3a–3c are shown to react selectively with protein sulfhydryl groups at neutral pH in aqueous solution, by means of substitution at the perfluorinated ring. The acetate moieties are cleaved by treatment with aqueous carbonate or by endogenous esterases, giving a fluorescent protein conjugate.

  荧光素二乙酸酯类似物3a-3c通过在全氟环上的取代，在水溶液中性pH下与蛋白质巯基选择性反应。通过用碳酸盐水溶液或通过内源酯酶处理来切割乙酸酯部分，得到荧光蛋白缀合物。