di-tert-butyl (2-naphthylmethyl)malonate | 1085775-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-tert-butyl (2-naphthylmethyl)malonate
• CAS: 1085775-97-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: KFQQQYUBQSDAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (2-naphthylmethyl)malonate 在 chromium(VI) oxide 、 过碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到di-tert-butyl [(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Novel naphthoquinone and quinolinedione inhibitors of CDC25 phosphatase activity with antiproliferative properties

  摘要：

  CDC25 phosphatases are considered as attractive targets for anti-cancer therapy. To date, quinone derivatives are among the most potent inhibitors of CDC25 phosphatase activity. We present in this paper the synthesis and the biological evaluation of new quinolinedione and naphthoquinone derivatives, containing carboxylic or malonic acids groups introduced to mimic the role of the phosphate moieties of Cyclin-Dependent Kinase complexes. The most efficient compounds show inhibitory activity against CDC25B with IC(50) values in the 10 mu M range, and are cytotoxic against HeLa cells. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.009
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到di-tert-butyl (2-naphthylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Novel naphthoquinone and quinolinedione inhibitors of CDC25 phosphatase activity with antiproliferative properties

  摘要：

  CDC25 phosphatases are considered as attractive targets for anti-cancer therapy. To date, quinone derivatives are among the most potent inhibitors of CDC25 phosphatase activity. We present in this paper the synthesis and the biological evaluation of new quinolinedione and naphthoquinone derivatives, containing carboxylic or malonic acids groups introduced to mimic the role of the phosphate moieties of Cyclin-Dependent Kinase complexes. The most efficient compounds show inhibitory activity against CDC25B with IC(50) values in the 10 mu M range, and are cytotoxic against HeLa cells. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.009

文献信息

• 一种碱催化脱羧胺化合成α氨基酸酯/酰胺的 方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN110283103B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种碱催化的由β羰基酸制备α氨基酸酯/酰胺的方法，属于有机方法学领域。所述方法以丙二酸酯为原料，先经过单水解得到β羰基酸，然后与羟胺类化合物反应得到酰氧基氨基甲酸酯，然后在碱的作用下脱去一分子二氧化碳得到α氨基酸酯，合成α氨基酸酰胺的方法与之类似。该方法原料来源广泛，操作简便，反应条件温和，避免了传统合成α氨基酸的方法中存在的使用剧毒的氰化物及其衍生物、使用强氧化/还原剂、使用贵金属催化剂等弊端，符合绿色化学发展的趋势。