methyl (5S,6R)-6-chloro-5-hydroxy-7-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxoheptanoate | 1426305-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (5S,6R)-6-chloro-5-hydroxy-7-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxoheptanoate
• CAS: 1426305-91-0
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₄
• 分子量: 348.826
• InChiKey: XKWIVJVAKZRUFE-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-6-chloro-5-hydroxy-7-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxoheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到methyl (3R,5S,6R)-6-chloro-3,5-dihydroxy-7-(2-methylnaphthalen-1-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  氯，不对称羟醛反应的原子经济辅助剂†

  摘要：

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27462d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-chloro-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)propanal 在 三氟化硼乙醚 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (5S,6R)-6-chloro-5-hydroxy-7-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  氯，不对称羟醛反应的原子经济辅助剂†

  摘要：

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27462d