methyl 2-hydroxy-5-mesityl-3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate | 1300038-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-mesityl-3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1300038-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: QTWBIEONPRHFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 2-hydroxy-5-mesityl-3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 Methyl 3-methoxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient methodology to substituted furans via oxidation of functionalized α-diazo-β-ketoacetates

  摘要：

  DMDO oxidation of functionalized alpha-diazo-beta-ketoacetates, formed by zinc triflate catalyzed Mukaiyama-aldol condensation of methyl diazoacetoacetate with aldehydes, occurred in quantitative yield to form dihydrofuranols that undergo acid catalyzed dehydration under mild conditions to generate 3-methoxy-furan-2-carboxylates in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.166