3-O-(2-氨基丙基)-25-羟基维他命 D3 | 163018-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-(2-氨基丙基)-25-羟基维他命 D3
• 中文别名: 3-O-(2-氨基丙基)-25-羟基维他命D3；3-O-(2-氨基丙基)-25-羟基维他命 D3
• 英文名称: 25-hydroxyvitamin D₃-3β-3-aminopropyl ether
• 英文别名: (R)-6-((1R,3aS,7aR,E)-4-((Z)-2-((S)-5-(3-aminopropoxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-2-methylheptan-2-ol；(R)-6-((1R,3a5,7aR,E)-4-((Z)-2-((S)-5-(3-aminopropoxy)-2-methylenecyclohexylidene)eth-ylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-2-methylheptan-2-ol；25-OH-vitamin-D3-3β-3'-aminopropyl ether；3-O-(2-Aminoethyl)-25-hydroxyvitamin D3；(6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-(3-aminopropoxy)-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptan-2-ol
• CAS: 163018-26-6
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₂
• 分子量: 457.74
• InChiKey: RAIPMHBURQASRR-BAUWAPLESA-N

物化性质

• 沸点：
  580.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

3-O-(2-氨基乙基)-25-羟基维生素D3 是一种维生素D3衍生物。

靶点

Vitamin D/Vitamin D受体

体外研究

3-O-(2-氨基乙基)-25-羟基维生素D3 是25-羟基维生素D3的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-氨基丙基)-25-羟基维他命 D3 在 哌啶 、 4,4'-N-dimethylaminopyridine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 25-hydroxyvitamin D₃-3β-3'-(6-aminohexanoyl)aminopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  Roy, Aloka; Ray, Rahul, Steroids, 1995, vol. 60, # 8, p. 600 - 603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(((S,Z)-3-((E)-2-((1R,3aS,7aR)-1-((R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-7a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)propanenitrile 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.16h， 以82%的产率得到3-O-(2-氨基丙基)-25-羟基维他命 D3
  参考文献：
  名称：

  INSULIN VITAMIN D CONJUGATES

  摘要：

  该发明提供了非激素性维生素D与胰岛素肽结合，导致这些肽的吸收、生物利用度或循环半衰期比未结合形式增加。维生素D靶向基团通过维生素D骨架上的第三个碳与胰岛素肽结合。

  公开号：

  US20160114001A1

文献信息

• RNAi VITAMIN D CONJUGATES
  申请人：EXTEND BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160114049A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The invention provides non-hormonal vitamin D conjugated to therapeutic RNA compounds that result in the compounds having increased absorption, bioavailability or circulating half-life when compared to non-conjugated forms. The vitamin D targeting groups are coupled to the therapeutic RNA compounds via the third carbon on the vitamin D backbone.

  该发明提供了一种非激素性维生素D与治疗性RNA化合物结合的方法，使得这些化合物在与非结合形式相比具有增加的吸收、生物利用度或循环半衰期。维生素D靶向基团通过维生素D骨架上的第三个碳与治疗性RNA化合物结合。
• [EN] EXTENDED HALF-LIFE G-CSF AND GM-CSF VITAMIN D CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE VITAMINE D À BASE DE G-CSF ET DE GM-CSF À DEMI-VIE PROLONGÉE
  申请人：RAMEA LLC

  公开号：WO2021077058A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The invention provides non-hormonal Vitamin D conjugated to G-CSF or compounds with G-CSF activity or GM-CSF or compounds having GM-CSF activity singly or in combination that result in increased absorption, bioavailability or circulating half-life when compared to non- conjugated forms.

  该发明提供了非激素性维生素D与G-CSF或具有G-CSF活性的化合物或GM-CSF或具有GM-CSF活性的化合物的共轭形式，单独或组合使用，与非共轭形式相比，可以导致吸收增加、生物利用度增加或循环半衰期延长。
• THERAPEUTIC VITAMIN D CONJUGATES
  申请人：Extend Biosciences, Inc.

  公开号：US20160113993A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The invention provides non-hormonal vitamin D conjugated to apelin proteins that result in increased absorption, bioavailability or circulating half-life when compared to non-conjugated forms. In some embodiments, the vitamin D targeting groups are coupled to the apelin proteins via the third carbon on the vitamin D backbone.

  该发明提供了非激素维生素D与apelin蛋白结合形成的产物，与非结合形式相比，其吸收、生物利用度或循环半衰期增加。在某些实施方式中，维生素D的靶向基团通过维生素D骨架上的第三个碳与apelin蛋白偶联。
• Insulin vitamin D conjugates
  申请人：Extend Biosciences, Inc.

  公开号：US10420819B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The invention provides non-hormonal vitamin D conjugated to insulin peptides that result in the peptides having increased absorption, bioavailability or circulating half-life when compared to non-conjugated forms. The vitamin D targeting groups are coupled to the insulin peptides via the third carbon on the vitamin D backbone.

  本发明提供了与胰岛素肽共轭的非激素类维生素 D，与非共轭形式的胰岛素肽相比，这种维生素 D 可使胰岛素肽的吸收率、生物利用率或循环半衰期增加。维生素 D 靶向基团通过维生素 D 主干上的第三个碳与胰岛素肽结合。
• Therapeutic vitamin D conjugates
  申请人：Extend Biosciences, Inc.

  公开号：US10406202B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The invention provides non-hormonal vitamin D conjugated via the third carbon on the vitamin D backbone to parathyroid hormone (PTH) proteins that result in increased absorption, bioavailability or circulating half-life when compared to non-conjugated forms.

  本发明提供了通过维生素 D 骨架上的第三个碳与甲状旁腺激素（PTH）蛋白共轭的非激素类维生素 D，与非共轭形式相比，这种维生素 D 可提高吸收率、生物利用率或循环半衰期。