(S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-tridecene | 341544-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-tridecene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(4S)-tridec-1-en-4-yl]oxysilane
• CAS: 341544-37-4
• 化学式: C₁₉H₄₀OSi
• 分子量: 312.611
• InChiKey: LIOVLYOURGHKKX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-tridecene 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-[(E)-(4S,6S)-4-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentadec-1-enyloxy]-1,2-dicyclohexyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛和 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 作为手性丙醛均烯醇化物等价物的烯丙基钛，可与亚胺反应，具有出色的立体选择性。一种有效且实用的光学活性γ-氨基羰基化合物

  摘要：

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的

  DOI：

  10.1021/ja004140k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-epoxyundecane 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-tridecene
  参考文献：
  名称：

  源自丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛和 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 作为手性丙醛均烯醇化物等价物的烯丙基钛，可与亚胺反应，具有出色的立体选择性。一种有效且实用的光学活性γ-氨基羰基化合物

  摘要：

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的

  DOI：

  10.1021/ja004140k

文献信息

• First stereoselective total synthesis of seimatopolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、A. Yagundar Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.004

  日期：2012.10

  The first stereoselective total synthesis of seimatopolide A (1) has been achieved. The key steps are Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, cross-, and ring-closing metathesis reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.