1,4-bis(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)piperazine | 1352750-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)piperazine
• 英文别名: 1,4-Bis[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]piperazine
• CAS: 1352750-75-4
• 化学式: C₂₀H₄₀N₈O₆
• 分子量: 488.588
• InChiKey: DUHQQCZYOIPXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)piperazine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,4-bis(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  在基于环糊精的超分子系统中作为光响应分子开关的芳基并吡唑

  摘要：

  报道了具有优异光物理特性的水溶性芳基并吡唑 (AAP) 的简单和高产率合成。羧酸的引入允许 AAP 的多样化功能化。基于开关单元的结构修改，可以调整 AAP 的光物理特性以获得具有有利光静止状态的分子开关。此外，AAP 与 β-环糊精 (β-CD) 形成稳定且光响应的主客体复合物。我们最高效的 AAP 显示出与偶氮苯相当的结合亲和力，但 Z 异构体的转换效率更高，热稳定性更高。作为原理证明，我们研究了两种基于 CD 的超分子系统，包含环糊精囊泡 (CDV) 或环糊精功能化金纳米粒子 (CDAuNP)，这显示出优异的可逆、光响应聚集和分散行为。总而言之，AAP 具有在高要求和多价光响应系统中作为分子开关的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00484
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-bis(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition

  摘要：

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06317k

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
  作者：David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1039/c1ob06317k

  日期：——

  We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。
• Arylazopyrazoles as Light-Responsive Molecular Switches in Cyclodextrin-Based Supramolecular Systems
  作者：Lucas Stricker、Eva-Corinna Fritz、Martin Peterlechner、Nikos L. Doltsinis、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1021/jacs.6b00484

  日期：2016.4.6

  most efficient AAP shows binding affinities comparable to azobenzenes, but more effective switching and higher thermal stability of the Z-isomer. As a proof-of-principle, we investigated two CD-based supramolecular systems, containing either cyclodextrin vesicles (CDVs) or cyclodextrin-functionalized gold nanoparticles (CDAuNPs), which revealed excellent reversible, light-responsive aggregation and

  报道了具有优异光物理特性的水溶性芳基并吡唑 (AAP) 的简单和高产率合成。羧酸的引入允许 AAP 的多样化功能化。基于开关单元的结构修改，可以调整 AAP 的光物理特性以获得具有有利光静止状态的分子开关。此外，AAP 与 β-环糊精 (β-CD) 形成稳定且光响应的主客体复合物。我们最高效的 AAP 显示出与偶氮苯相当的结合亲和力，但 Z 异构体的转换效率更高，热稳定性更高。作为原理证明，我们研究了两种基于 CD 的超分子系统，包含环糊精囊泡 (CDV) 或环糊精功能化金纳米粒子 (CDAuNP)，这显示出优异的可逆、光响应聚集和分散行为。总而言之，AAP 具有在高要求和多价光响应系统中作为分子开关的巨大潜力。