4-chloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,8-phenanthroline | 324781-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4-chloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,8-phenanthroline
• CAS: 324781-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 291.18
• InChiKey: YLXIDIMORVBPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,8-phenanthroline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到7-Chloro-8,9-dihydropyrano[3,4-b][1,8]phenanthrolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to a 5,6-dihydropyrano[3,4-b]pyridin-8-one core in two steps from enaminolactones

  摘要：

  A convenient two step conversion of heterocyclic enaminolactones to heterocyclic fused 2-pyran-1-ones is reported. The use of this method can be applied to a wide variety of aromatic and heteroaromatic amines to give potentially biologically active compounds in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.106
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-3-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,8-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新的潜在抗疟药：菲的原始二氮杂类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  制备了几个衍生自3-氨基，5-氨基，6-氨基，6-氨基，8-氨基喹啉和5-氨基异喹啉的菲的类似物以评估其抗血浆活性。所有化合物在体外对尼日利亚对氯喹敏感的菌株以及对氯喹抗性的FcB1-Columbia和FcM29菌株均显示出轻度至良好的活性。环内氮原子的位置对活性至关重要（使用1,10-菲咯啉骨架可获得最佳结果）。关于该结构的特殊性质（通过螯合二价金属离子抑制金属蛋白酶的活性），该分子的潜在螯合位点被封闭。在这种情况下，该化合物的生物活性大大提高，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1886

文献信息

• An efficient route to a 5,6-dihydropyrano[3,4-b]pyridin-8-one core in two steps from enaminolactones
  作者：Cheikh Sall、Nicolas Desbois、Sandrine Paquelet、José R. Camacho、Jean Michel Chezal、Jean-Claude Teulade、Yves Blache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.106

  日期：2008.2

  A convenient two step conversion of heterocyclic enaminolactones to heterocyclic fused 2-pyran-1-ones is reported. The use of this method can be applied to a wide variety of aromatic and heteroaromatic amines to give potentially biologically active compounds in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Potential Antimalarial Agents. Synthesis and Biological Activities of Original Diaza-analogs of Phenanthrene.
  作者：Ange Desire YAPI、Mustofa MUSTOFA、Alexis VALENTIN、Olivier CHAVIGNON、Jean-Claude TEULADE、Michele MALLIE、Jean-Pierre CHAPAT、Yves BLACHE

  DOI：10.1248/cpb.48.1886

  日期：——

  Several diaza-analogs of phenanthrene derived from 3-amino, 5-amino, 6-amino, 8-aminoquinolines, and 5-aminoisoquinoline were prepared to evaluate their antiplasmodial activities. All compounds showed mild to good activitiy in vitro, both on a Nigerian chloroquino-sensitive strain and on the chloroquino-resistant FcB1-Columbia and FcM29 strains. The position of the intracyclic nitrogen atom is shown

  制备了几个衍生自3-氨基，5-氨基，6-氨基，6-氨基，8-氨基喹啉和5-氨基异喹啉的菲的类似物以评估其抗血浆活性。所有化合物在体外对尼日利亚对氯喹敏感的菌株以及对氯喹抗性的FcB1-Columbia和FcM29菌株均显示出轻度至良好的活性。环内氮原子的位置对活性至关重要（使用1,10-菲咯啉骨架可获得最佳结果）。关于该结构的特殊性质（通过螯合二价金属离子抑制金属蛋白酶的活性），该分子的潜在螯合位点被封闭。在这种情况下，该化合物的生物活性大大提高，