N,N'-diphenylbutane-2,3-diamine | 59540-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diphenylbutane-2,3-diamine
• 英文别名: 2,3-biphenyl aminobutane；racem-1,2-dimethyl-N¹,N²-diphenyl-ethanediyldiamine；dl-2.3-Dianilino-butan；Racemisches 2.3-Dianilino-butan；racem-1,2-Dimethyl-N¹,N²-diphenyl-aethandiyldiamin；(2R,3R)-2-N,3-N-diphenylbutane-2,3-diamine
• CAS: 59540-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: OOLUXSLGSIJHIA-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  419.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diphenylbutane-2,3-diamine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 racem-1,2-dimethyl-N,N'-dinitroso-N,N'-diphenyl-ethanediyldiamine; dl-2,3-bis-phenylnitrosamino-butane
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Hickinbottom; Barker, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1926, vol. 110, p. 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-cis-2,3-dimethylaziridine 、 苯胺 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-diphenylbutane-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  The Ti-BINOLate-catalyzed, enantioselective ring-opening of meso-aziridines with amines

  摘要：

  开发了由钛-BINOLate催化的高对映选择性meso-氮杂环的开环反应，该反应通常能以良好的产率和优异的对映选择性生成trans-1,2-二胺。N-芳基氮杂环与5-或6-成员碳环相连，是此过程的最佳底物之一，产物的对映体过量可达>99%。该手性催化剂可通过市售组分原位简便制备，无需繁琐的配体合成。对催化剂组成的结构研究显示，其活性钛复合物具有低聚合结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob40222c

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed Aminolysis of <i>meso</i>-Aziridines
  作者：Christoph Schneider、Saravanan Peruncheralathan、Michael Henze

  DOI：10.1055/s-2007-984920

  日期：——

  The aminolysis of meso-N-phenyl aziridines is efficiently catalyzed with just 1 mol% of Sc(OTf)3 and furnishes valuable 1,2-diamines in good to excellent yields.

  仅用 1 mol% 的 Sc(OTf)3 就能高效催化中-N-苯基氮丙啶的氨解反应，并以良好到极佳的产率获得有价值的 1,2-二胺。
• Iron-Catalyzed Ring-Opening of meso-Aziridines with Amines
  作者：Christoph Schneider、Alex Marti、Luise Richter

  DOI：10.1055/s-0030-1260338

  日期：2011.10

  A cationic iron complex has been found to catalyze the aminolysis of meso-N-aryl aziridines very efficiently furnishing valuable 1,2-diamines in typically excellent yields. This protocol is compatible with a range of functional groups both in the aziridine and amine components.

  研究发现，一种阳离子铁络合物能非常有效地催化中-N-芳基氮丙啶的氨解反应，从而以通常极高的产率获得有价值的 1,2-二胺。该方案与氮丙啶和胺成分中的一系列官能团兼容。
• Trapesonzjanz, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3278
  作者：Trapesonzjanz

  DOI：——

  日期：——
• Morgan; Skinner, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1736
  作者：Morgan、Skinner

  DOI：——

  日期：——
• Peruncheralathan, Saravanan; Teller, Henrik; Schneider, Christoph, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4849 - 4852
  作者：Peruncheralathan, Saravanan、Teller, Henrik、Schneider, Christoph

  DOI：——

  日期：——