5-(cyclopropyl(phenylamino)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(cyclopropyl(phenylamino)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2-[anilino(cyclopropyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ASHTXBDWDAYEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 反应 0.33h， 生成 5-(cyclopropyl(phenylamino)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  水助一锅法乙烯基三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希型反应

  摘要：

  由醛1和胺2形成亚胺期间在现场生成的水可用于促进三甲基甲硅烷氧基呋喃3a的一锅法曼尼希反应，而无需添加额外的溶剂或催化剂。这种清洁和快速的反应使得能够获得一系列具有良好收率和适度非对映异构体比率的5-取代的γ-丁烯内酯4。从脂族链到芳族或杂芳族环，容许大量取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.115

文献信息

• Water-promoted one-pot vinylogous Mannich-type reaction of trimethylsilyloxyfuran
  作者：Grégory Landelle、Aurélie Claraz、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.115

  日期：2012.5

  during the formation of imines from aldehydes 1 and amines 2, is employed to promote the one-pot Mannich reaction of trimethylsilyloxyfuran 3a without addition of extra solvent or catalyst. This clean and quick reaction allows the obtention of a series of 5-substituted γ-butenolides 4 with good yields and modest diastereomeric ratio. A large panel of substituents is tolerated ranging from aliphatic chains

  由醛1和胺2形成亚胺期间在现场生成的水可用于促进三甲基甲硅烷氧基呋喃3a的一锅法曼尼希反应，而无需添加额外的溶剂或催化剂。这种清洁和快速的反应使得能够获得一系列具有良好收率和适度非对映异构体比率的5-取代的γ-丁烯内酯4。从脂族链到芳族或杂芳族环，容许大量取代基。