ethyl 2-diazo-5-(p-tolyl)-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate | 1013422-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-5-(p-tolyl)-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-oxo-5-(p-tolyl)-5-(phenylamino)pentanoate；ethyl 2-diazo-3-oxo-5-(phenylamino)-5-p-tolylpentanoate
• CAS: 1013422-84-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: ZIPGWECIYIISMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-5-(p-tolyl)-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-hydroxy-1-phenyl-5-p-tolylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的一锅类胡萝卜素NH插入反应和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol800087p
• 作为产物：
  描述：

  N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺 、 ethyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazobut-3-enoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以42%的产率得到ethyl 2-diazo-5-(p-tolyl)-3-oxo-5-(phenylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的一锅类胡萝卜素NH插入反应和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol800087p

文献信息

• One-pot Mukaiyama–Mannich reaction of aldehydes, amines and silyl enol diazoacetate catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Nengju Mi、Xiangwei Meng、Haokun Pan、Kailun He、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633322

  日期：2019.12.2

  Abstract Three-component Mukaiyama–Mannich reaction of aldehydes, amines, and silyl enol diazoacetoacetate was efficiently carried out to afford δ-amino substituted-α-diazoacetoacetate derivatives catalyzed by 5 mol% of MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 醛、胺和甲硅烷基烯醇重氮乙酰乙酸酯的三组分 Mukaiyama-Mannich 反应在温和的条件下，由 5 mol% MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 催化得到 δ-氨基取代-α-重氮乙酰乙酸酯衍生物。和中性反应条件，以良好到极好的收率。图形概要
• Highly Efficient Synthesis of Amine-Substituted Diazoacetoacetates from Aldimines and Vinyldiazoacetate Catalysed by MgI₂ Etherate
  作者：Tianpeng Wu、Weipeng Qi、Senyang Mi、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751916x14547697518372

  日期：2016.3

  A mild and efficient procedure is described for the synthesis of amine-substituted diazoacetoacetates by the addition of ethyl 3-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-diazobut-3-enoate to aldimines catalysed by MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) in MeCN. The reaction produces good to excellent yield at room temperature.

  通过将 3-(叔丁基二甲基硅烷氧基)-2-重氮丁-3-烯酸乙酯添加到由 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 催化的醛亚胺中，描述了一种温和有效的合成胺取代重氮乙酰乙酸酯的方法。我的。该反应在室温下产生良好到极好的收率。