(2R,3R)-(Z)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-ene | 859216-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-(Z)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-ene
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(Z)-but-1-enyl]oxiran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 859216-21-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: SAKQNQJLVSVMAI-DSWQZHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(Z)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-((2S,3R)-(Z)-3-but-1-enyloxiranyl)-3-methyl-9-triethylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6=-dione
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-butanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R)-(Z)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x