| 1241945-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1241945-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: OEIIOPWOVIISQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼苯腈 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向结构新颖且代谢稳定的HIV-1衣壳靶向小分子。

  摘要：

  HIV-1衣壳蛋白（CA）在病毒复制的许多步骤中都起着重要作用，并且是有吸引力的抗病毒靶标。已经研究了几种靶向CA的各种化学型小分子，但是拟肽PF74由于其强大的抗病毒活性，良好表征的结合模式以及独特的作用机理而引起了人们的特别关注。重要的是，PF74与重要的宿主因子竞争结合，赋予了非常理想的抗病毒表型。但是，PF74的极差的代谢稳定性阻碍了PF74的进一步发展，因此需要寻找结构新颖和代谢稳定的化学型。我们已经进行了基于药效团的形状相似性研究，以寻找类似于PF74的化合物。我们在这里报告了两个命中物的模拟合成与构效关系（SAR），以及通过分子杂交设计的第三个命中物。所有类似物均对CA六聚体稳定性，抗病毒活性和细胞毒性产生了影响。这些测定法鉴定了三种可稳定CA六聚体并抑制HIV-1的活性化合物。最有效的类似物（10）与PF74相比可抑制HIV-1，但在肝微粒体中表现出显着改善的代谢稳定性（31分钟对0

  DOI：

  10.3390/v12040452
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-(1-naphthoyl)hydrazine-1-carbonothioyl)glycinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-取代-4-乙氧基羰基甲基氨基硫脲及其脱氢环化产物的合成及体外抗菌评价

  摘要：

  通过1-取代-4-乙氧基羰基甲基氨基硫脲的脱氢环化反应合成了一系列s-三唑和硫代乙内酰脲。通过对一种易于结晶的化合物进行 X 射线晶体结构分析，证实了为 s-三唑提出的分子结构。所有化合物都在体外测试了它们的抗菌活性。其中一些对革兰氏阳性菌显示出低水平的活性，MIC 范围为 100-400 μg/mL 或更高。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:131–138, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20597

  DOI：

  10.1002/hc.20597

文献信息

• Search for Molecular Basis of Antifungal Activity of Thiosemicarbazide Derivatives: A Combined in vitro Antifungal and Enzymatic Studies with in Silico Docking
  作者：Agata Siwek、Pawel Staczek、Aleksandra Strzelczyk、Joanna Stefanska

  DOI：10.2174/157018013804142393

  日期：2013.1.1

  In this study, a combined in vitro antifungal and enzymatic studies with molecular modeling techniques are presented. Although attempts with rational design strategies have been made, the bioactivity of studied 1-substituted 4- ethoxycarbonylmethylthiosemicarbazides 1a-1g was only marginal. Among the compounds tested, antifungal response was observed only for indole derivative 1f and pyrazine derivative 1g. The most important results of the antifungal screening assay can be summarized as follows: (i) the replacement of an aryl ring in 4-arylthiosemicarbazides with a flexible chain reduces antifungal response dramatically, (ii) NH-NH-C(=S)-NH core seems to be important for antifungal activity of thiosemicarbazides. Based on docking simulations fungal secreted aspartic proteinase (SAP) was proposed as the putative enzyme target for thiosemicarbazide derivatives with a flexible chain at the N4 position of thiosemicarbazide core.

  本研究结合分子建模技术进行了体外抗真菌和酶学研究。虽然尝试了合理的设计策略，但所研究的 1-取代 4-乙氧基羰基甲基硫代氨基甲酸酯 1a-1g 的生物活性微乎其微。在测试的化合物中，只有吲哚衍生物 1f 和吡嗪衍生物 1g 出现了抗真菌反应。抗真菌筛选试验最重要的结果可归纳如下：(i) 用柔性链取代 4-芳基硫代氨基甲酸苷中的芳基环会显著降低抗真菌反应，(ii) NH-NH-C(=S)-NH 核心似乎对硫代氨基甲酸苷的抗真菌活性很重要。根据对接模拟，真菌分泌的天冬氨酸蛋白酶（SAP）被认为是硫代氨基脲核心 N4 位具有柔性链的硫代氨基脲衍生物的假定酶靶。