(2R,3S,5R,8S,10R)-3-Hydroxy-8,10-dimethyl-2-((2S,4R)-4-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 343783-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (2R,3S,5R,8S,10R)-3-Hydroxy-8,10-dimethyl-2-((2S,4R)-4-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 343783-02-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₆
• 分子量: 397.512
• InChiKey: RVWSTUKWWBALHI-WIUCCIFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,8S,10R)-3-Hydroxy-8,10-dimethyl-2-((2S,4R)-4-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 tert-butyl (2S,3S,5R,6R,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,8-dimethyl-2-[(2S,4R)-4-methyl-6-(2-methylprop-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the FGHI Ring System of Azaspiracid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1262::aid-anie1262>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5R,6R,8S)-6,8-dimethyl-2-[(2S,4R)-4-methyl-6-oxooxan-2-yl]-3-oxo-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(2R,3S,5R,8S,10R)-3-Hydroxy-8,10-dimethyl-2-((2S,4R)-4-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the FGHI Ring System of Azaspiracid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1262::aid-anie1262>3.0.co;2-9