(3R,13S)-3,13-dimethyl-6-pentadecenyl acetate | 1224161-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,13S)-3,13-dimethyl-6-pentadecenyl acetate
• CAS: 1224161-20-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: YQOHVEYDXVNJSY-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,13S)-3,13-dimethyl-6-pentadecenyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,13R)-3,13-dimethyl-6-pentadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 'S）-1-乙基-2-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的所有四种立体异构体的合成，这是泡桐叶虫性信息素的主要成分

  摘要：

  从（R）-或（S）-2开始合成（1 'S）-1-乙基-2-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的全部四种立体异构体-甲基丁烷-1-醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基戊烷-3-醇。烯烃交叉复分解被用作关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.046
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-6-heptenyl acetate 、 (S)-8-methyl-1-decene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 、 (3R,13S)-3,13-dimethyl-6-pentadecenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第243部分：（3 R，13 R，1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五碳二烯酸，泡桐叶虫性信息素的主要成分，杂色锦紫苏（Clania variegata）和它的立体异构体

  摘要：

  3,13-二甲基十五烷酸（1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的四种立体异构体均以烯烃交叉复分解为关键反应合成（R）-或（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基-3-戊醇。他们的生物测定揭示了（3 R，13 R，1 'S）-异构体是具有生物活性的异构体，通过采用Wittig反应作为关键步骤，可以通过两种不同的方式实现更有效的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.028