<6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>propanoic acid | 118896-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>propanoic acid
• 英文别名: 3-[6-methoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 118896-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₃
• 分子量: 298.262
• InChiKey: BWZXEKAQNJWYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>propanoic acid 在 PPA 作用下， 生成 7-Methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006
• 作为产物：
  描述：

  methyl <6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到<6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006