N-benzylquinoxalin-2-amine | 101101-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-benzylquinoxalin-2-amine
• 英文别名: 2-Benzylamino-chinoxalin；benzyl-quinoxalin-2-yl-amine；Benzyl-chinoxalin-2-yl-amin；2-benzylaminoquinoxaline
• CAS: 101101-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: OKCKBGHAQAEJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  228 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylquinoxalin-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到2-氨基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  WO2007/51982

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基喹喔啉 在 sodium hydride 、 苯 作用下， 生成 N-benzylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Some Heterocyclic Derivatives of Ethylenediamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a508

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reactions in Dynamic Thin Films To Access Pyrimidine and Quinoxaline Analogues
  作者：Louisa A. Ho、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201600830

  日期：2016.12

  The vortex fluidic device (VFD) is effective in modulating the synthesis of pyrimidine and quinoxaline-based compounds at room temperature and in high yield. The formation of the C–N bond occurs in the absence of a transition-metal catalyst, which avoids the contamination of the products with trace amounts of a transition metal. The systematic investigation of the operating parameters for the microfluidic

  涡流流体装置 (VFD) 可有效地在室温下以高产率调节嘧啶和喹喔啉类化合物的合成。C-N 键的形成发生在没有过渡金属催化剂的情况下，这避免了痕量过渡金属对产品的污染。在密闭操作模式下对微流体平台的操作参数的系统研究为以 5000 rpm 旋转的 10 毫米直径硼硅酸盐玻璃管建立了 45° 的最佳倾斜角。
• A segmented flow platform for on-demand medicinal chemistry and compound synthesis in oscillating droplets
  作者：Ye-Jin Hwang、Connor W. Coley、Milad Abolhasani、Andreas L. Marzinzik、Guido Koch、Carsten Spanka、Hansjoerg Lehmann、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1039/c7cc03584e

  日期：——

  We report an automated flow chemistry platform that can efficiently perform a wide range of chemistries, including single/multi-phase and single/multi-step, with a reaction volume of just 14 μL. The breadth of compatible chemistries is successfully demonstrated and the desired products are characterized, isolated, and collected online by preparative HPLC/MS/ELSD.

  我们报告了一个自动化的流动化学平台，该平台可以有效地执行各种化学反应，包括单相/多相和单步/多步，反应体积仅为14μL。通过制备型HPLC / MS / ELSD成功地证明了兼容化学的广度，并在线表征，分离和收集了所需的产品。
• Nucleophilic aromatic substitution of heterocycles using a high-temperature and high-pressure flow reactor
  作者：Manwika Charaschanya、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.080

  日期：2016.3

  nucleophiles. Utilizing the Phoenix Flow Reactor™ in parallel with Design-of-Experiment software enabled rapid optimization of the SNAr protocol. This protocol facilitated efficient synthesis of a broad range of 2-aminoquinazolines, and was extended to 2-aminoquinoxalines and 2-aminobenzimidazoles.

  我们在此报告的高温和高压的连续流协议来进行亲核芳香取代（S Ñ与氮亲核试剂的杂环的Ar）。通过将Phoenix Flow Reactor™与实验设计软件并行使用，可以快速优化S N Ar协议。该协议促进了广泛范围的2-氨基喹唑啉的有效合成，并扩展到2-氨基喹喔啉和2-氨基苯并咪唑。
• Triazole Compounds as Lipoxygenase Inhibitors
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20090186918A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided compounds of formula (I) wherein W is an optionally substituted aryl or heteroaryl group, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a lipoxygenase (e.g. 15-lipoxygenase) is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了化合物的公式(I)，其中W是可选取代的芳基或杂环芳基基团，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要抑制脂氧合酶(例如15-脂氧合酶)活性的疾病中非常有用，特别是在治疗炎症方面。
• TRIAZOLE COMPOUNDS AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Biolipox AB

  公开号：EP1943234A1

  公开（公告）日：2008-07-16