3c-hydroxy-2r-(4-methoxy-phenyl)-5-(2-methylamino-ethyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 81353-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 3c-hydroxy-2r-(4-methoxy-phenyl)-5-(2-methylamino-ethyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-[2-(methylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 81353-09-5；86408-40-4；86408-44-8；89596-19-0；134506-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: HNXJRKQNTGIDDU-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C (dec.)
• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3c-hydroxy-2r-(4-methoxy-phenyl)-5-(2-methylamino-ethyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one 、 (3-(2-氯乙基)苯基)甲醇 在 sodium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-5-{2-[N-methyl-N-(3-methoxyphenethyl)amino]ethyl}-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-benzothiazepine derivatives and preparation thereof

  摘要：

  1,5-苯并噻二唑衍生物的化学式如下：##STR1## 其中X是氢原子、卤素原子或较低的烷基基团；R.sup.1是较低的烷基基团或较低的烷氧基团；R.sup.2是氢原子、较低的烷基基团、取代或未取代的苯基团、取代或未取代的苯基-较低烷基基团或二苯基-较低烷基基团；R.sup.3是较低的烷基基团或取代或未取代的苯基-较低烷基基团；Q是单键，或者是一种可以选择地由较低的烷氧基团或氧基取代的烷基或较低的烯基基团；R.sup.4是(i)氢原子、(ii)较低的烷基基团、(iii)N-苯基-N-较低烷基氨基基团、(iv)苯基、苯氧基、苯硫基、苯磺酰氨基、1,4-苯醌基或苄硫基基团，可以选择地具有取代基，或者(v)可以选择地具有取代基的杂环基团；n为2或3，或其药学上可接受的盐，可用作钙拮抗剂，并且其制备方法。

  公开号：

  US05134139A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S-cis)-(+)-2,3-二氢-3-羟基-2-(4-甲氧苯基)-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮 、 benzyl (2-chloroethyl)methylcarbamate 生成 3c-hydroxy-2r-(4-methoxy-phenyl)-5-(2-methylamino-ethyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the metabolites and related compounds of Diltiazem.

  摘要：

  抗心绞痛药物地尔硫卓的主要代谢物 3 (S)-(乙酰氧基)-5-[2-(二甲基氨基)乙基]-2, 3-二氢-2(S)-(4-甲氧基苯基)-1, 5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮已被合成。与这些代谢物相关，还制备了几种 S-和 N-氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2889

文献信息

• Novel benzothiazepine derivatives, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0128462A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  Novel benzothiazepine derivatives of the formula wherein R1 and R2 are each lower alkyl, R3 is hydrogen, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl, R4 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio or nitro, and A is lower alkylene and processes for preparing same are disclosed. Said compounds (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof in form of pharmaceutical compositions are useful as cerebral or coronary vasodilators.

  式中的新型苯并硫氮杂卓衍生物 其中 R1 和 R2 各为低级烷基，R3 为氢、低级烷基或羟基-低级烷基，R4 为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基或硝基，A 为低级亚烷基。以药物组合物形式存在的上述化合物（I）及其药学上可接受的酸加成盐可用作脑或冠状动脉血管扩张剂。
• 1,5-Benzothiazepine derivatives and preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0416479A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  Novel 1,5-benzothiazepine derivatives of the formula: wherein X is hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group; R1 is a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R2 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl group or a diphenyl-lower alkyl group; R3 is a lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl-lower alkyl group, Q is single bond, or an alkylene or lower alkenylene group which may optionally be substituted by a lower alkoxy group or oxo group; R4 is (i) hydrogen atom, (ii) a lower alkyl group, (iii) an N-phenyl-N-lower alkylamino group, (iv) a phenyl, phenyloxy, phenylthio, benzenesulfonylamino, 1,4-benzoquinonyl or benzylthio group which may optionally have substituent, or (v) a heterocyclic group which may optionally have substituent; and n is 2 or 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a calcium antagonist, and the process for preparing thereof.

  式中的新型 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物： 其中，X 是氢原子、卤素原子或低级烷基；R1 是低级烷基或低级烷氧基；R2 是氢原子、低级烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯基-低级烷基或二苯基-低级烷基；R3 是低级烷基或取代或未取代的苯基-低级烷基，Q 是单键、亚烷基或低级烯基，可任选被低级烷氧基或氧代基团取代；R4 是(i)氢原子，(ii)低级烷基，(iii)N-苯基-N-低级烷基氨基，(iv)苯基、苯氧基、苯硫基、苯磺酰氨基、1,4-苯醌基或苄硫基，可选择具有取代基，或(v)杂环基，可选择具有取代基；以及 n 是 2 或 3，或其药学上可接受的盐，可用作钙拮抗剂及其制备方法。
• MYOCARDIAL PROTECTION USING BENZOTHIAZEPINONES
  申请人：UNIVERSITE DE MONTREAL

  公开号：EP0779811A1

  公开（公告）日：1997-06-25
• US4386100A
  申请人：——

  公开号：US4386100A

  公开（公告）日：1983-05-31
• US4429134A
  申请人：——

  公开号：US4429134A

  公开（公告）日：1984-01-31