1,5-bis(trimethylsilyl)-1,5-pentanedione | 174710-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,5-pentanedione
• 英文别名: 1,5-bis(trimethylsilyl)pentan-1,5-dione；1,5-Bis(trimethylsilyl)pentane-1,5-dione
• CAS: 174710-41-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 244.481
• InChiKey: AGWRPQHDWYMRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)-1,5-pentanedione 在 对甲苯磺酸 作用下， 75.0~85.0 ℃ 、5.0 Pa 条件下， 以80%的产率得到2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dithiacyclohexyl)propane 在 正丁基锂 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284

文献信息

• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Synthesis, metallation and nucleophilic reactivity of 2,6-bis(trialkylsilyl)-<i>4H</i>-thiopyrans
  作者：Tiziano Nocentini、Jean-Philippe Bouillon、Antonella Capperucci、Charles Portella

  DOI：10.1080/17415993.2013.789517

  日期：2013.12.1

  -4H-thiopyran. Its lithium salt exhibited also interesting properties: Peterson olefination products were formed under reaction with aldehyde, and a stable thiabenzene was effectively obtained with n-hexylbromide. The role of the silyl substituents was decisive to explain the particular aspects of the reactivity of these silyl substituted thiopyrans. GRAPHICAL ABSTRACT

  我们在本文中报告了 (i) 通过 1,5-双(酰基硅烷) 硫化-环化合成 2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-噻喃和 (ii) 这些噻喃的锂化以及它们的锂盐与各种亲电试剂。大多数反应导致 4 位和 2 位碳的烷基化，前者通常更具区域选择性。在正己基溴的情况下发生在硫原子上的部分反应。有效且完全区域选择性的三甲基甲硅烷基化产生了 2,4,6-三（三烷基甲硅烷基）-4H-噻喃。它的锂盐也表现出有趣的特性：与醛反应形成彼得森烯化产物，与正己基溴有效地获得稳定的噻苯。甲硅烷基取代基的作用对于解释这些甲硅烷基取代的噻喃的反应性的特定方面是决定性的。
• Aldol Reactions of Acylsilanes and Difluoroenoxysilanes. Application to the Synthesis of 2-Fluoro-1,3-diketones
  作者：Damien Saleur、Thierry Brigaud、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-1999-2632

  日期：1999.4

  We describe the synthesis of new gem-difluoro-C-silylated aldols from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane via an aldol reaction. Their defluorosilylation gives aliphatic and alicyclic 2-fluoro-1,3-diketones. The overall reaction sequence can be considered as a new complementary method giving access to a wide variety of such fluorinated 1,3-diketones.

  我们描述了通过羟醛反应从酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷合成新的偕二氟-C-甲硅烷基化羟醛。它们的脱氟甲硅烷基化产生脂肪族和脂环族2-氟-1,3-二酮。整个反应顺序可被视为一种新的补充方法，可以获得多种此类氟化 1,3-二酮。
• A facile synthesis of 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes from 1,5-bis-acylsilanes
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00066-0

  日期：1999.3

  The new 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes were easily prepared from 1,5-bisdithianes via a two steps sequence of dethioketalization and cyclodehydration in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-Bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans from 1,4- and 1,5-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Damien Saleur、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2000-6284

  日期：——

  2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans have been synthesized by cyclodehydration of 1,4- and 1,5-bis(acylsilanes) under p-toluenesulfonic acid catalysis. The 1,4-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,2-bis(1,3-dithian-2-yl)ethane according to the reaction sequence metallation-silylation-dethioketalization. The 1,5-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,3-bis(1,3-dithian-2-yl)propane by a similar strategy or from a SN reaction of 1,3-dihalopropanes with 2-trialkylsilyl-2-lithio-1,3-dithiane and deprotection. The method allows efficient preparation of symmetrical as well as unsymmetrical bis(silylated) heterocycles.

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。