4-cyclopropyl-1-naphthalenecarboxylic acid | 127971-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-cyclopropyl-1-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-cyclopropyl-1-naphthoic acid；4-Cyclopropylnaphthalene-1-carboxylic acid；4-cyclopropylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 127971-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: WXBOYVKGYTYEEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-1-naphthalenecarboxylic acid 在 劳森试剂 、 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-环丙基萘-4-基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种萘基硫代羰基类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种结构式I的萘基硫代羰基类化合物。本发明还提供该化合物的制备方法及其在制备结构式VII的雷西纳德关键中间体1‑环丙基萘‑4‑基异硫氰酸酯中的应用。其中R＝羟基或巯基。

  公开号：

  CN109516935A
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyclopropyl-1-naphthyl)ethanone 在 sodium chloride dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以88.27%的产率得到4-cyclopropyl-1-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种萘基硫代羰基类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种结构式I的萘基硫代羰基类化合物。本发明还提供该化合物的制备方法及其在制备结构式VII的雷西纳德关键中间体1‑环丙基萘‑4‑基异硫氰酸酯中的应用。其中R＝羟基或巯基。

  公开号：

  CN109516935A

文献信息

• Proline-derived quinoline formamide compounds as human urate transporter 1 inhibitors with potent uric acid-lowering activities
  作者：Shengnan Li、Hui Liao、Lijun Luo、Bingxu Meng、Fengxin Zheng、Li Sheng、Hongyi Zhao、Yi Huan、Lei Lei、Jiayu Zhai、Kunlu Zhao、Jinhong Tian、Ting Wu、Gang Li、Jianxin Pang、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116327

  日期：2024.4

  We report the design and synthesis of a series of proline-derived quinoline formamide compounds as human urate transporter 1 (URAT1) inhibitors via a ligand-based pharmacophore approach. Structure−activity relationship studies reveal that the replacement of the carboxyl group on the polar fragment with trifluoromethanesulfonamide and substituent modification at the 6-position of the quinoline ring

  我们报告了通过基于配体的药效团方法设计和合成了一系列脯氨酸衍生的喹啉甲酰胺化合物作为人尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂。构效关系研究表明，与lesinuRAd相比，极性片段上的羧基被三氟甲磺酰胺取代以及喹啉环6位上的取代基修饰大大提高了URAT1抑制活性。化合物 、 、 、 和 对 URAT1 表现出有效的活性，IC 值范围为 0.052 至 0.56 μM。此外，该化合物对有机阴离子转运蛋白 1 (OAT1) 表现出更高的选择性、良好的微粒体稳定性、较低的潜在遗传毒性并且不会抑制 hERG K 通道。化合物 和 具有优异的药代动力学特性，在高尿酸血症小鼠模型中也表现出显着的降尿酸活性。值得注意的是，还表现出与痛风炎症途径相关的中等抗炎活性。具有优异成药性的化合物是治疗高尿酸血症和痛风的潜在候选者。
• Interplay between conjugative and steric effects in cyclopropylarenes
  作者：R. E. Drumright、R. H. Mas、J. S. Merola、J. M. Tanko

  DOI：10.1021/jo00300a029

  日期：1990.6