2-bromo-1,3-bis[(4S,5S)-1-benzoyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene | 1242077-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-1,3-bis[(4S,5S)-1-benzoyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
• 英文别名: [(4S,5S)-2-[3-[(4S,5S)-1-benzoyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]-2-bromophenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1242077-53-7
• 化学式: C₅₀H₃₇BrN₄O₂
• 分子量: 805.773
• InChiKey: VUSHKHMDTLMSDP-AXYJRABVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-bromo-1,3-bis[(4S,5S)-1-benzoyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene 以 苯 为溶剂， 生成 [(4S,5S)-2-[3-[(4S,5S)-1-benzoyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]benzene-2-id-1-yl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl]-phenylmethanone;bromopalladium(1+)
  参考文献：
  名称：

  钯钳子与手性双（咪唑啉）配合使用的催化对酮亚胺的对映选择性烯丙基化。

  摘要：

  变得有选择性！通过使用手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II复合物，对源自靛红的酮亚胺进行对映选择性烯丙基化，可得到具有良好对映选择性的产品（参见方案）。该反应被应用于各种各样的酮亚胺。所获得的产物可以转化为均烯丙基胺和螺环胺而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.201300685
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯-1,3-二甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1,3-bis[(4S,5S)-1-benzoyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  钯钳子与手性双（咪唑啉）配合使用的催化对酮亚胺的对映选择性烯丙基化。

  摘要：

  变得有选择性！通过使用手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II复合物，对源自靛红的酮亚胺进行对映选择性烯丙基化，可得到具有良好对映选择性的产品（参见方案）。该反应被应用于各种各样的酮亚胺。所获得的产物可以转化为均烯丙基胺和螺环胺而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/chem.201300685

文献信息

• Enantioselective Reaction of Imines and Benzyl Nitriles Using Palladium Pincer Complexes with<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Kengo Hyodo、Shuichi Nakamura、Kotaro Tsuji、Takahiro Ogawa、Yasuhiro Funahashi、Norio Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201100626

  日期：2011.12

  Enantioselective reactions of a wide variety of benzyl nitriles with N-tosylimines catalyzed by novel chiral 1,3-bis(imidazolin-2-yl)benzene-palladium(II) [Phebim-Pd(II)] complexes have afforded the respective products in high yield with good enantioselectivity. A reaction mechanism is proposed based on X-ray crystal structures of palladium complexes.

  新型手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯钯（II）[Phebim-Pd（II）]配合物催化的各种苄腈与N-甲苯胺的对映选择性反应提供了各自的产物高收率和良好的对映选择性。基于钯配合物的X射线晶体结构，提出了一种反应机理。
• Enantioselective Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Acrylonitrile Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes having<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bis(imidazoline) Ligands
  作者：Kengo Hyodo、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201204891

  日期：2012.10.8

  Simple and efficient: The first highly enantioselective aza‐Morita–Baylis–Hillman reaction between acrylonitrile and imines has been developed. Excellent yields and enantioselectivities were observed for the reaction of various imines using chiral phebim/PdII complexes (1; see scheme). This process offers a simple and efficient route for the synthesis of functionalized α‐methylene‐β‐aminonitriles and

  简单高效：丙烯腈和亚胺之间的第一个高度对映选择性的氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应已经开发出来。使用手性phebim / Pd II复合物，观察到各种亚胺的反应均具有出色的收率和对映选择性（1；参见方案）。该方法为合成功能化的α-亚甲基-β-氨基腈及其衍生物提供了简单有效的途径。
• Catalytic Enantioselective Allylation of Ketimines by Using Palladium Pincer Complexes with Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Kengo Hyodo、Masayuki Nakamura、Daisuke Nakane、Hideki Masuda

  DOI：10.1002/chem.201300685

  日期：2013.6.3

  Get selective! Enantioselective allylation of ketimines derived from isatins by using chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide variety of ketimines. The obtained product can be converted to homoallylic amines and a spirocyclic amine without the loss of enantiopurity.

  变得有选择性！通过使用手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II复合物，对源自靛红的酮亚胺进行对映选择性烯丙基化，可得到具有良好对映选择性的产品（参见方案）。该反应被应用于各种各样的酮亚胺。所获得的产物可以转化为均烯丙基胺和螺环胺而不会损失对映体纯度。