1,6-N,N'-bishexane | 171889-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,6-N,N'-bishexane
• CAS: 171889-42-2
• 化学式: C₂₄H₄₆N₄O₄
• 分子量: 454.654
• InChiKey: BPLRQNOLQLZKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-N,N'-bishexane 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-{6-[4-({[(10S,11S,15R,16R)-16-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-14-oxo-4,6,13-trioxatetracyclo[7.7.0.0^3,7.0^11,15]hexadeca-1(9),2,7-trien-10-yl]carbamoyl}methyl)piperazin-1-yl]hexyl}piperazin-1-yl)-N-[(10S,11S,15R,16R)-16-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-14-oxo-4,6,13-trioxatetracyclo[7.7.0.0^3,7.0^11,15]-hexadeca-1,3(7),8-trien-10-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪连接的双表鬼臼毒素依托泊苷类似物的基于结构的设计，合成和生物学测试

  摘要：

  靶向DNA拓扑异构酶II的药物，例如表鬼臼毒素依托泊苷，是临床上重要的一类抗癌药。依托泊苷，切割的DNA和拓扑异构酶IIβ的三元复合物的最近公开的X射线结构表明，该复合物中的两个插入的依托泊苷分子被四个DNA碱基对隔开。因此，使用基于结构的设计方法，将一系列具有含哌嗪连接子的双表鬼臼毒素依托泊苷类似物设计为同时结合这两个位点。假设两点结合将产生更稳定的裂解复合物和更有效的抗癌药。最有效的双-表鬼臼毒素对人红白血病K562细胞的生长抑制作用比依托泊苷高10倍，它含有一个带有8个亚甲基的连接基。在各种测定中，所有的单-和双-表鬼臼毒素都显示出有力的证据表明它们靶向拓扑异构酶II。NCI 60细胞GI的比较分析50个终点数据也与这些靶向拓扑异构酶II的化合物一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.022
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,6-N,N'-bishexane
  参考文献：
  名称：

  Nagira, Kazuhiko; Shiga, Masanobu; Sasamoto, Kazumi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 8, p. 1370 - 1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of bisintercalating DNA-binding piperazine-linked bisanthrapyrazole compounds as anticancer agents
  作者：Rui Zhang、Xing Wu、Jack C. Yalowich、Brian B. Hasinoff

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.012

  日期：2011.12

  A series of bisintercalating DNA binding bisanthrapyrazole compounds containing piperazine linkers were designed by molecular modeling and docking techniques. Because the anthrapyrazoles are not quinones they are unable to be reductively activated like doxorubicin and other anthracyclines and thus they should not be cardiotoxic. The concentration dependent increase in DNA melting temperature was used to determine the strength of DNA binding and the bisintercalation potential of the compounds. Compounds with more than a three-carbon linker that could span four DNA base pairs achieved bisintercalation. All of the bisanthrapyrazoles inhibited human erythroleukemic K562 cell growth in the low to submicromolar concentration range. They also strongly inhibited the decatenation activity of topoisomerase II alpha and the relaxation activity of topoisomerase I. However, as measured by their ability to induce double strand breaks in plasmid DNA, the bisanthrapyrazole compounds did not act as topoisomerase II alpha poisons. In conclusion, a novel group of bisanthrapyrazole compounds were designed, synthesized, and biologically evaluated as potential anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.