3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene | 1256498-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene
• 英文别名: 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-prop-1-en-2-yl-1H-indene
• CAS: 1256498-54-0
• 化学式: C₁₉H₁₇IO
• 分子量: 388.248
• InChiKey: YVPFGSMENKPIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene 、 苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes

  摘要：

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02590a
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes

  摘要：

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02590a

文献信息

• Assessing the Activity of Lewis Bases Organocatalysts in Halonium-Induced Carbocyclization Reactions
  作者：Charlotte Grandclaudon、Mirko Ruamps、Raphaël Duboc、Véronique Michelet、Patrick Toullec

  DOI：10.1055/s-0036-1591982

  日期：2018.6

  were evaluated as catalysts for halocarbocyclization reactions of alkynylstyrenes and a cinnamylaniline derivative. Phosphines and phosphorus chalcogenides exhibited high activity for the conversion of alkynylstyrenes in the presence of N-halosuccinimides with up to a 30-fold increase of the initial reaction rate with respect to the background reaction. Phosphorus sulfides and selenides showed the best

  路易斯碱被评估为用于炔基苯乙烯和肉桂基苯胺衍生物的卤代碳环化反应的催化剂。在 N-卤代琥珀酰亚胺存在下，膦和磷硫属化物对炔基苯乙烯的转化表现出高活性，初始反应速率相对于背景反应提高了 30 倍。在二碘乙内酰脲的存在下，硫化磷和硒化物对肉桂基苯胺衍生物的碘碳环化表现出最好的催化活性。使用手性硒化磷的炔基苯乙烯的碘碳环化反应的不对称变体导致适度的对映选择性。
• Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Indenes and Benzofulvenes through Iodocyclization of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Patricia García-García、Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02788

  日期：2017.1.20

  reaction conditions. In addition, related alkoxyiodocyclization processes are described, which are particularly interesting in their intramolecular version because they allow the synthesis of heteropolycyclic structures containing the indene core. Finally, the usefulness of the prepared 3-iodoindenes has been demonstrated by the synthesis of several polysubstituted indene derivatives through conventional

  已经开发了一种方便的方法来制备合成上有用的3-碘茚衍生物。该协议基于邻-（炔基）苯乙烯的5-内碘代环化反应，代表了使用烯烃作为亲核对应物进行卤代环化的稀有例子之一，并允许合成3- iodo -1 H-茚（由β-烷基-β-烷基/芳基-邻-（炔基）苯乙烯）和3-碘苯并富烯基（来自β，β-二芳基-o-（炔基）苯乙烯）在温和的反应条件下收率很高。另外，描述了相关的烷氧基碘代环化方法，其在分子内形式中特别令人感兴趣，因为它们允许合成包含茚核的杂多环结构。最后，通过常规的钯催化的交叉偶联反应和碘-锂交换过程，合成了几种多取代的茚衍生物，证明了所制备的3-碘茚的有用性。