3β-Hydroxy-cholest-4-en-dimethyl-tert-butylsilylether | 57711-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-cholest-4-en-dimethyl-tert-butylsilylether
• 英文别名: 4-Cholest-4-en-3βol tert.Butyldimethylsilyl Ether
• CAS: 57711-51-0
• 化学式: C₃₃H₆₀OSi
• 分子量: 500.924
• InChiKey: FUQWJRSLCOHPGS-FLFWOSPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-cholest-4-en-dimethyl-tert-butylsilylether 在 Py*HClCrO₃ 、 sodium acetate 作用下， 生成 3β-Hydroxy-5α-cholestan-4-one tert. Butyldimethylsilyl Ether
  参考文献：
  名称：

  胆固醇经酶促转化为胆固醇的过程中，立体特异性氢从C-4转移至C-6。

  摘要：

  为了弄清将 ⊿5-3β-羟基类固醇生物转化为 ⊿4-3-酮类固醇的立体机制，研究了 3β-羟基类固醇氧化酶将胆固醇转化为胆甾烯酮过程中 C-4 位氢的代谢去向。在为此目的所需的三种底物中，4α-d1-胆固醇是通过 4-d1-cholest-4-en-3β-ol 叔丁基二甲基硅醚作为关键中间体制备的。将底物与酶孵育，通过检测质量、核磁共振和红外光谱来确定生成的胆甾烯酮中氘的含量和位置。由 4α 和 6-氘化胆固醇形成的转化产物几乎完整地保留了标签，而由 4β-d1- 胆固醇形成的转化产物在 6β 处保留了约 50%的重同位素。使用 6β-d1-cholestenone 作为底物进行的孵育研究表明，50% 的标签损失部分归因于在酶控制下与孵育介质的交换。这些结果得出了明确的结论，即在胆固醇向胆甾烯酮的生物转化过程中，4β-氢被立体定向转移到了 6β 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.757
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-5α-cholestan-4-one tert. Butyldimethylsilyl Ether 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3β-Hydroxy-cholest-4-en-dimethyl-tert-butylsilylether
  参考文献：
  名称：

  胆固醇经酶促转化为胆固醇的过程中，立体特异性氢从C-4转移至C-6。

  摘要：

  为了弄清将 ⊿5-3β-羟基类固醇生物转化为 ⊿4-3-酮类固醇的立体机制，研究了 3β-羟基类固醇氧化酶将胆固醇转化为胆甾烯酮过程中 C-4 位氢的代谢去向。在为此目的所需的三种底物中，4α-d1-胆固醇是通过 4-d1-cholest-4-en-3β-ol 叔丁基二甲基硅醚作为关键中间体制备的。将底物与酶孵育，通过检测质量、核磁共振和红外光谱来确定生成的胆甾烯酮中氘的含量和位置。由 4α 和 6-氘化胆固醇形成的转化产物几乎完整地保留了标签，而由 4β-d1- 胆固醇形成的转化产物在 6β 处保留了约 50%的重同位素。使用 6β-d1-cholestenone 作为底物进行的孵育研究表明，50% 的标签损失部分归因于在酶控制下与孵育介质的交换。这些结果得出了明确的结论，即在胆固醇向胆甾烯酮的生物转化过程中，4β-氢被立体定向转移到了 6β 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.757

文献信息

• Studies on dimethyl-tert-butylsilyl ethers of steroid.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、HIROMITSU SAGAE、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.23.2118

  日期：——

  In order to obtain the more precise knowledge on the nature of the dimethyl-tert-butylsilyloxy linkage, several steroid silyl ethers were prepared. The rate of acid-catalyzed hydrolysis was determined with the typical steroid derivatives. Convenient syntheses of 3β-hydroxy-4-androsten-17-one have also been described.

  为了更精确地了解二甲基叔丁基硅氧键的性质，制备了几种类固醇硅醚。通过典型的类固醇衍生物测定了酸催化水解的速率。同时，还描述了3β-羟基-4-雄烯-17-酮的便捷合成方法。