tert-Butylmercapto-acetylen | 41463-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: tert-Butylmercapto-acetylen
• 英文别名: t-Butylthioacetylene；2-ethynylsulfanyl-2-methylpropane
• CAS: 41463-35-8
• 化学式: C₆H₁₀S
• 分子量: 114.211
• InChiKey: WTUQLFVJJVOFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51.5-52.5 °C(Press: 72 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butylmercapto-acetylen 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(tert-Butylthio)-N-(methyl)thioacetamid
  参考文献：
  名称：

  Schaumann, Ernst; Lindstaedt, Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1728 - 1738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-t-butylthioacetaldehyde diethylacetal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-Butylmercapto-acetylen
  参考文献：
  名称：

  砜中不寻常的双键 13C,13C 耦合常数

  摘要：

  在一系列结构不同的砜中观察到碳原子之间通过 SO2 基团的可测量耦合。在开链（单耦合路径）砜中，这种 2J 耦合的范围为 5.5 到 27.2 Hz，而在循环（多耦合路径）砜中，观察到的值范围为 4.3 到 21.6 Hz。硫化物和亚砜没有表现出相当数量级的相应偶联。这种偶联的正号来自环砜的数据。尽管偶联末端的取代基和支化对偶联影响较小，但决定 2J(CSC) 偶联量级的最重要因素是偶联碳原子的杂化。2J 值与形成 C 轨道的 CS 键的 s 特征乘积之间建立了线性关系。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260261213

文献信息

• Arens et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1459,1467
  作者：Arens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Boonstra,H.J.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 866 - 887
  作者：Boonstra,H.J.、Arens,J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Arens; Doornbos, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 481,484
  作者：Arens、Doornbos

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed carbothiolation reaction of 1-alkylthio-1-alkynes
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Yoko Tagami、Masahiko Yamaguchi、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.065

  日期：2011.2

  A rhodium complex derived from RhH(PPh(3))(4) and Me(2)PhP catalyzed the carbothiolation reaction of 1-alkylthio-1-alkynes and 1,4-diaryl-1,3-butadiynes giving (Z)-4-alkylthio-4-aryl-3-arylethynyl-3-buten-1-ynes. Terminal alkynes such as 1-decyne and (t-butylthio)acetylene underwent the carbothiolation reaction using a RhH(PPh(3))(4)-dppb catalyst. The reactions proceeded via cis-addition with C-C bond formation at the less hindered acetylene carbon. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Meyer-Schuster Rearrangement of .gamma.-Sulfur-Substituted Propargyl Alcohols: A Convenient Synthesis of .alpha.,.beta.-Unsaturated Thioesters
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Motoyo Naito、Masataka Kawahigashi、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo00120a024

  日期：1995.7

  gamma-Sulfur-substituted propargyl alcohols 1a-e and 1ij reacted with polyphosphoric acid trimethylsilyl ester (PPSE) to give the alpha,beta-unsaturated thioesters 3a-e and 3ij in good yields. However, the reactions of 3,3-dibutyl-1 -(phenylthio)propargyl alcohol (1k) and 1-(phenylthio)ethynyl- 1-cyclo alkanols 1l-n with PPSE gave the enyne sulfides 2k-n exclusively.