(7aR,11R,13S)-11-(1-naphthyl)-13-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-7aH,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine | 667870-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (7aR,11R,13S)-11-(1-naphthyl)-13-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-7aH,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
• 英文别名: (12R,16R,18S)-16-naphthalen-1-yl-18-phenyl-11-oxa-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 667870-48-6
• 化学式: C₃₂H₂₇NO
• 分子量: 441.572
• InChiKey: KBSXAEIFOAYUCR-MZMVFCBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR,11R,13S)-11-(1-naphthyl)-13-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-7aH,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-1-[α-[(R)-2-(1-naphthyl)piperidyl]benzyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Diastereopure Preparation of α-Benzotriazolyl 1-Azacycloalka[2,1-b][1,3]-oxazines and their Application as Versatile Chiral Precursors

  摘要：

  制备了一组非外消旋的贝蒂碱衍生的立体纯α-苯并三氮唑基1-氮杂环烷[2,1-b][1,3]恶嗪。这些化合物被用作制备手性配体和手性取代氮杂环化合物的前体，具有显著的立体选择性优势。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43353
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol L-(+)-tartrate 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7aR,11R,13S)-11-(1-naphthyl)-13-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-7aH,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Diastereopure Preparation of α-Benzotriazolyl 1-Azacycloalka[2,1-b][1,3]-oxazines and their Application as Versatile Chiral Precursors

  摘要：

  制备了一组非外消旋的贝蒂碱衍生的立体纯α-苯并三氮唑基1-氮杂环烷[2,1-b][1,3]恶嗪。这些化合物被用作制备手性配体和手性取代氮杂环化合物的前体，具有显著的立体选择性优势。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43353

文献信息

• An improved synthesis of chiral 1-[α-(1-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols
  作者：Xuenong Xu、Jun Lu、Yanmei Dong、Rui Li、Zongming Ge、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.025

  日期：2004.2

  An improved synthesis of homochiral 1-[alpha-(1-azacycloalkyl)benzyl]-2-naphthols and 1-[alpha-(2-arylpiperidyl)benzyl]-2-naphthols has been achieved by employing diastereomerically pure alpha-benzotriazolyl 1-azacycloalka[2,1-b][1,3]oxazines as homochiral precursors, which were obtained by condensation between nonracemic Betti base and dialdehydes in the presence of benzotriazole. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.