5,8-diethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 74157-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-diethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 5.8-Diethyl-tetralon-(1)；1-oxo-5,8-diethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；5,8-diethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5,8-Diaethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；5,8-diethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 74157-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JFHKXKUWAIPZNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-diethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷基-2,3-二硝基萘与丁烯硫醇钠在DMSO中的反应中的远距离取代与正常取代

  摘要：

  1,4-二甲基-2,3-二硝基萘（1）与芳硫醇钠在DMSO中反应，生成2-芳硫基-1、4-二甲基-3-硝基萘（3）[正取代产物（NSP）]和1-芳硫基甲基-4-甲基-3-硝基萘（5）[远程取代产物（TSP）]。发现TSP的百分比随着反应温度的升高，芳硫醇盐中吸电子取代基的存在而增加；亲核试剂中空间位阻的增加，并用1中的两个Me取代两个Et。一种机理，涉及1的部分互变异构化为2,3-二硝基-4-甲基-1-甲基-1,2-二氢萘（7），然后亲核试剂攻击该互变异构形式，被认为是TSP形成的原因。在1,4-二甲基-2,3-二硝基苯和5,8-二甲基-和5,8-二乙基-6,7-二硝基-1,2,3,4-四氢萘上进行的类似反应仅生成NSP。在拥挤的萘衍生物中，一些双键的定位和空间压缩被认为在推动远程取代途径中的反应中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88009-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-Diaethyl-benzoyl)-propionsaeure 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 5,8-diethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Legros,R.; Cagniant,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1626 - 1627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2355,2359
  作者：Cocker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of magnetic anisotropy. 2. NMR evidence for the existence of deshielding regions alongside carbon-carbon triple bonds
  作者：Frank B. Mallory、Mary B. Baker

  DOI：10.1021/jo00182a001

  日期：1984.4
• Tele- versus normal substitution in the reaction of 1,4-dialkyl-2,3-dinitronaphthalenes with sodium arenethiolates in dmso
  作者：M. Novi、G. Guanti、S. Thea、F. Sancassan、D. Calabrò

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88009-6

  日期：1979.1

  1,4-Dimethyl-2,3-dinitronaphthalene (1) reacts with sodium arenethiolates in DMSO to give 2-arylthio-1, 4-dimethyl-3-nitronaphthalene (3) [normal substitution product (NSP)] and 1-arylthiomethyl-4-methyl-3-nitronaphthalene (5) [tele-substitution product (TSP)]. The percentage of TSP is found to increase with the enhancement of the reaction temperature, the presence of electron-withdrawing substituents

  1,4-二甲基-2,3-二硝基萘（1）与芳硫醇钠在DMSO中反应，生成2-芳硫基-1、4-二甲基-3-硝基萘（3）[正取代产物（NSP）]和1-芳硫基甲基-4-甲基-3-硝基萘（5）[远程取代产物（TSP）]。发现TSP的百分比随着反应温度的升高，芳硫醇盐中吸电子取代基的存在而增加；亲核试剂中空间位阻的增加，并用1中的两个Me取代两个Et。一种机理，涉及1的部分互变异构化为2,3-二硝基-4-甲基-1-甲基-1,2-二氢萘（7），然后亲核试剂攻击该互变异构形式，被认为是TSP形成的原因。在1,4-二甲基-2,3-二硝基苯和5,8-二甲基-和5,8-二乙基-6,7-二硝基-1,2,3,4-四氢萘上进行的类似反应仅生成NSP。在拥挤的萘衍生物中，一些双键的定位和空间压缩被认为在推动远程取代途径中的反应中起着重要的作用。
• Legros,R.; Cagniant,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1626 - 1627
  作者：Legros,R.、Cagniant,P.

  DOI：——

  日期：——