2-bromo-6-propionylnaphthalene | 87633-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-propionylnaphthalene
• 英文别名: 1-(6-bromonaphthalene-2-yl)propane-1-one；1-(6-Bromonaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 87633-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: FMNXFUFMAJKPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  368.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-propionylnaphthalene 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以89%的产率得到2-Brom-6-propylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代萘萘的合成与氟硅酮林

  摘要：

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680533
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-bromo-6-propionylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双环异喹啉和萘片段的新型因子XIa抑制剂的设计与合成

  摘要：

  FXIa 已成为治疗血栓性疾病的有前景的治疗靶点。为了用新型 P2’ 片段取代 asundexian 的苯胺基序，设计了双环异喹啉和萘环。经过13步化学反应合成了含异喹啉环的目标化合物。研究环内的取代基以阐明控制 FXIa 和血浆激肽释放酶 (PKa) 选择性或双重抑制的结构决定因素。体外测试表明，一些设计的化合物对 FXIa 和 PKa 表现出相当的效力，而其他化合物则实现了高达 94 倍的选择性。构效关系 (SAR) 分析揭示了羧酸部分在保留 FXIa 和 PKa 抑制中的关键作用，并且空间位阻和氢键受体功能基团被确定为影响 FXIa 抑制相对于 PKa 选择性的关键因素。对接研究还揭示了不同的结合模式，这些模式在观察到的活性和选择性中发挥着重要作用。此外，所选化合物以剂量依赖性方式显着延长血浆凝固时间。总而言之，这些双环化合物可能是开发高效 FXIa 抑制剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03245-9

文献信息

• Mesomorphic properties of some 6-n-alkyl-2-(4?-cyanophenyl)naphthalenes. Preliminary Communication
  作者：Urs Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19830660525

  日期：1983.7.27

  The synthesis of the title compounds 4 is described and their transition temperatures are compared with the nematic phases of the respective 6-n-alkoxynaphthalene derivatives.

  描述了标题化合物4的合成，并将其转变温度与相应的6- n-烷氧基萘衍生物的向列相进行了比较。
• Twisted Polycyclic Arenes from Tetranaphthyldiphenylbenzenes by Controlling the Scholl Reaction with Substituents
  作者：Yong Yang、Luyan Yuan、Bowen Shan、Zhifeng Liu、Qian Miao

  DOI：10.1002/chem.201604649

  日期：2016.12.19

  stereoisomer. Both twisted‐ and anti‐2 b have been fully characterized, and the thermal isomerization of twisted‐2 b has been studied with 1H NMR spectroscopy and DFT calculations. Compounds 3 a and b are new members of twistacenes, the benzannulated pentacene backbone of which exhibits an end‐to‐end twist as found from the crystal structure. Twisted‐ and anti‐2 b are also found to function as p‐type semiconductors

  在此，我们报告了两种新型的扭曲多环芳烃（2 a，b和3 a，b），它们具有结构异构的π骨架，它们是通过控制1,2,4,5-tetra（naphth-）的Scholl反应合成的带有适当位置的供电子取代基的2-yl）-3,6-二苯苯（1）。对于包含两个[5]螺旋烯和四个[4]螺旋烯部分的多环骨架，2 a和b是具有令人关注的立体化学的多个螺旋烯的新成员。所合成的2和b是扭曲的异构体，和twisted-热异构化2 B中的结果反‐ 2 b，更稳定的立体异构体。既twisted-和抗-图2b已经充分表征，并且twisted-热异构化2b中已经研究了用1个H NMR光谱和DFT计算。化合物3a和b是捻并苯并茂的新成员，其苯甲环戊并五骨架在晶体结构中表现出端对端捻合。Twisted-和抗-图2b还发现功能如在溶液处理的薄膜晶体管的p型半导体，而的薄膜3b的出现可能是绝缘由于缺乏π-π相互作用的。
• Redesigning Solvatochromic Probe Laurdan for Imaging Lipid Order Selectively in Cell Plasma Membranes
  作者：Dmytro I. Danylchuk、Erdinc Sezgin、Philippe Chabert、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c03559

  日期：2020.11.3

  model membranes and distinguishes better lipid domains in giant plasma membrane vesicles (GPMVs) than Laurdan. In live cells, it stains exclusively the cell plasma membranes, in contrast to Laurdan and its carboxylate analogue C-Laurdan. Owing to its outer leaflet binding, Pro12A is much more sensitive to cholesterol extraction than Laurdan, which is redistributed within both plasma membrane leaflets

  通过对环境敏感的溶剂变色探针（例如Laurdan）对生物膜进行成像，可提供有关脂质组织，其有序性及其不均匀分布的信息。为了解决Laurdan与其快速内在化和随后内膜标记有关的关键缺陷，我们通过引入基于带负电荷的磺酸盐和十二烷基链的膜锚定基团来重新设计Laurdan。所获得的探针Pro12A仅染色脂质体脂质双层的外部小叶，如用紫精衍生物对小叶进行特异性荧光猝灭所证明，并且显示出比Laurdan更高的荧光亮度。Pro12A还在模型膜中的液相有序相和液相无序相之间表现出更强的光谱变化，并且与Laurdan相比，在巨质膜囊泡（GPMV）中区分出更好的脂质结构域。与Laurdan及其羧酸酯类似物C-Laurdan相反，在活细胞中，它仅染色细胞质膜。由于其外部小叶结合，Pro12A对胆固醇提取的敏感性比Laurdan高得多，Laurdan则在血浆膜小叶和细胞内膜中重新分布。最后，其在蓝色光谱区域内的工
• LAUK, U.;SKRABAL, P.;ZOLLINGER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 5, 1574-1575
  作者：LAUK, U.、SKRABAL, P.、ZOLLINGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• LASK, U. H.;SKRABAL, P.;ZOLLINGER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 5, 1406-1426
  作者：LASK, U. H.、SKRABAL, P.、ZOLLINGER, H.

  DOI：——

  日期：——