17α-(6'-acetoxyhex-1'-ynyl)-5,17β-dihydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate | 140711-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(6'-acetoxyhex-1'-ynyl)-5,17β-dihydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate
• CAS: 140711-07-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: PTIUQJCZHGBYKQ-TWXZYRDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 吡啶 、 氨 作用下， 反应 12.17h， 生成 17α-(6'-acetoxyhex-1'-ynyl)-5,17β-dihydroxy-5α-androstan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  5α-二氢睾酮和睾酮的 17α-己酸衍生物的 1H 和 13C 核磁共振波谱的合成和表征

  摘要：

  摘要描述了 5α-二氢睾酮和睾酮的 17α-(6'-己酸) 衍生物的合成和表征，可用作亲和层析纯化的配体或雄激素结合蛋白亲和标记的前体。3-亚乙基二氧基-、3β-羟基-和 3β,5-二羟基-5α-androstan-17-one 前体与 5-hexyn-1-ol 的钾衍生物的炔基化导致相应的 17α-(6'-hydroxyhex -1'-炔基）衍生物，在 10% Pt-C 催化剂上氢化得到 17α-（6'-羟基己基）衍生物。3-亚乙基二氧基-17-己基中间体的伯羟基被铬酸氧化成羧酸，然后3-缩酮基团的酸裂解得到17α-(5'-羧基戊基)-5α-二氢睾酮，也可通过铬酸氧化 3β-羟基中间体直接获得。3β,5α-二羟基前体的伯羟基的铬酸氧化产生 5α-羟基-3-氧代中间体，该中间体脱水得到 17α-（5'-羧基戊基）睾酮。这些衍生物和合成前体的 17α 构型是通过比较它们的分子旋转度和它们的 1

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90070-p