5,6,11,12-tetraethynyldibenzo[b,h]biphenylene | 1208922-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,11,12-tetraethynyldibenzo[b,h]biphenylene
• 英文别名: 3,10,13,20-Tetraethynylpentacyclo[10.8.0.02,11.04,9.014,19]icosa-1(20),2,4,6,8,10,12,14,16,18-decaene；3,10,13,20-tetraethynylpentacyclo[10.8.0.02,11.04,9.014,19]icosa-1(20),2,4,6,8,10,12,14,16,18-decaene
• CAS: 1208922-10-4
• 化学式: C₂₈H₁₂
• 分子量: 348.403
• InChiKey: JFJCTYUQTDYCOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 5,6,11,12-tetraethynyldibenzo[b,h]biphenylene 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 生成 9,10-diethynylbenzo[s]cyclobuta[ghi]picene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8,9,16-Tetrakis(trimethylsilyl)tetra-cata-tetrabenzoquadrannulene

  摘要：

  The synthetic efforts that yielded the first stable [4]circulene, 1,8,9,16-tetrakis(trimethylsilyl)tetra-cata-tetrabenzoquadrannulene (TMS4-TBQ, 1), are reported. The synthesis and characterization of different intermediates are described. The cyclotrimerization of the key precursor tetraalkyne was explored using Rh(I), Ni(0), and Co(I) catalysts. The ultimate product 1 was isolated only after oxidative demetalation of cobalt complexes.

  DOI：

  10.1021/jo3015648
• 作为产物：
  描述：

  5,6,11,12-tetrakis[(trimethylsilyl)ethynyl]dibenzo[b,h]biphenylene 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.3%的产率得到5,6,11,12-tetraethynyldibenzo[b,h]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  Quadrannulene：一个非经典的富勒烯片段

  摘要：

  接近曲线：分五个步骤制备了[4]环戊烯（见图）。尽管从未见过[4] circulene基序，但这些发现表明，该正方形可能会连接五边形，成为可行的富勒烯基序。

  DOI：

  10.1002/anie.200905633

文献信息

• Synthesis of 1,8,9,16-Tetrakis(trimethylsilyl)tetra-<i>cata</i>-tetrabenzoquadrannulene
  作者：Bharat Kumar、Benjamin T. King

  DOI：10.1021/jo3015648

  日期：2012.12.7

  The synthetic efforts that yielded the first stable [4]circulene, 1,8,9,16-tetrakis(trimethylsilyl)tetra-cata-tetrabenzoquadrannulene (TMS4-TBQ, 1), are reported. The synthesis and characterization of different intermediates are described. The cyclotrimerization of the key precursor tetraalkyne was explored using Rh(I), Ni(0), and Co(I) catalysts. The ultimate product 1 was isolated only after oxidative demetalation of cobalt complexes.
• Quadrannulene: A Nonclassical Fullerene Fragment
  作者：Bharat、Radha Bhola、Thomas Bally、Alessandro Valente、Michał K. Cyrański、Łukasz Dobrzycki、Stephen M. Spain、Paweł Rempała、Matthew R. Chin、Benjamin T. King

  DOI：10.1002/anie.200905633

  日期：2010.1.8

  [4]circulene (see picture) has been prepared in five steps. Although the [4]circulene motif has never before been observed, these findings suggest that the square may join the pentagon as a motif for viable fullerenes.

  接近曲线：分五个步骤制备了[4]环戊烯（见图）。尽管从未见过[4] circulene基序，但这些发现表明，该正方形可能会连接五边形，成为可行的富勒烯基序。