(+/-)-aobamine | 59614-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-aobamine
• 英文别名: 5-[(6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methyl]-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 59614-37-8；64598-67-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: HYWZGQMUNYHGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-aobamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-corydalisol
  参考文献：
  名称：

  一组新的异喹啉生物碱：七叶树胶

  摘要：

  新的异喹啉生物碱（-）-peshawarine（1）已从Hypecoum parviflorum Kar中分离出来。＆Kir。（罂粟科）。它从黄连（6b）外消旋形式的合成涉及一种环状半缩醛的新方法，其中关键步骤是使用氯甲酸乙酯将醛（±）-氨基苯甲酰胺（10b）转化为半缩醛12b。（±）-香豆酚（11b）和（±）-加拿大茶碱（10a）也是第一次合成。（-）-1的绝对构型是通过与（+）-二十碳四氢呋喃碱（Rhoeagenine methiodide）（20）的化学相关性确定的。生物碱（+）-加拿大碱（10a）也类似于（+）-corydalisol（11b）所建立。（-）-Peshawarine（1），（+）-canadaline（10a），（+）-corydalisol（11b）和aobamine（10b）以及hypecorine（22）和hypecorinine（23）是a的成员一组新的异喹啉生物碱，七柏树酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88096-x
• 作为产物：
  描述：

  hydrastinine chloride 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 triethylammonium chlorochromate(VI) 、 Raney-Ni W-2 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (+/-)-aobamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secoisoquinoline alkaloids. Total synthesis of (±)-corydalisol (±)-aobamine and (±)-hypecorinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85901-9

文献信息

• ROZWADOWSKA, MARIA D.;MATECKA, DOROTA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1224-1226
  作者：ROZWADOWSKA, MARIA D.、MATECKA, DOROTA

  DOI：——

  日期：——
• A new group of isoquinoline alkaloids
  作者：Maurice Shamma、Alan S. Rothenberg、Gamini S. Jayatilake、S. Fazal Hussain

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88096-x

  日期：1978.1

  configuration of (−)-1 was determined by chemical correlation with (+)-rhoeagenine methiodide (20). The chirality of the alkaloid (+)-canadaline (10a) has also been established by analogy to (+)-corydalisol (11b). (−)-Peshawarine (1), (+)-canadaline (10a), (+)-corydalisol (11b), and aobamine (10b), as well as hypecorine (22) and hypecorinine (23), are members of a new group of isoquinoline alkaloids, the secoberbines

  新的异喹啉生物碱（-）-peshawarine（1）已从Hypecoum parviflorum Kar中分离出来。＆Kir。（罂粟科）。它从黄连（6b）外消旋形式的合成涉及一种环状半缩醛的新方法，其中关键步骤是使用氯甲酸乙酯将醛（±）-氨基苯甲酰胺（10b）转化为半缩醛12b。（±）-香豆酚（11b）和（±）-加拿大茶碱（10a）也是第一次合成。（-）-1的绝对构型是通过与（+）-二十碳四氢呋喃碱（Rhoeagenine methiodide）（20）的化学相关性确定的。生物碱（+）-加拿大碱（10a）也类似于（+）-corydalisol（11b）所建立。（-）-Peshawarine（1），（+）-canadaline（10a），（+）-corydalisol（11b）和aobamine（10b）以及hypecorine（22）和hypecorinine（23）是a的成员一组新的异喹啉生物碱，七柏树酯。
• Synthesis of secoisoquinoline alkaloids. Total synthesis of (±)-corydalisol (±)-aobamine and (±)-hypecorinine
  作者：Maria D. Rozwadowska、Dorota Matecka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85901-9

  日期：1988.1