(2R,3R)-2-[(2R,3S)-2,3-diphenyl-3-phenylmethoxypropyl]-5-methoxy-3-phenyloxolane | 501032-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(2R,3S)-2,3-diphenyl-3-phenylmethoxypropyl]-5-methoxy-3-phenyloxolane
• CAS: 501032-94-6
• 化学式: C₃₃H₃₄O₃
• 分子量: 478.631
• InChiKey: PGVNPTLBXWEIGP-QWPMLSOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(2R,3S)-2,3-diphenyl-3-phenylmethoxypropyl]-5-methoxy-3-phenyloxolane 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(4R,5R)-5-(2R,3S-diphenyl-3-benzyloxy-propyl)-4-phenyl-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺的合成应用为不对称均烯酸酯等效物。

  摘要：

  N-（Boc）-N-（对甲氧基苯基）烯丙基胺在（-）-天冬氨酸的存在下的锂化提供了不对称的均烯酸酯当量，其与亲电试剂反应以提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯。烯氨基甲酸酯的酸性水解可提供相应的β-取代的醛。已经开发了涉及立体控制的分子内的硝酮-烯烃双极性环加成的合成序列，用于从一个β-烯丙基取代的醛制备对映体富集的2-甲酰基-4-苯基-1-氨基环戊烷。进一步的操作允许获得对映体富集的β-内酰胺。在另一种合成顺序中，可以控制锂化中间体的重金属化以及与醛亲电试剂的反应，以提供高度对映体富集的抗高聚物。在迭代反应中使用抗醛均醛醇产物作为手性亲电子试剂提供了一种双均醛醇产物，其含有四个具有高非对映选择性和对映选择性的立体异构中心。提出了反应途径以解释所观察到的产物。

  DOI：

  10.1021/jo0260084
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-diphenyl-4-benzoxy-butan-1-al 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R)-2-[(2R,3S)-2,3-diphenyl-3-phenylmethoxypropyl]-5-methoxy-3-phenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺的合成应用为不对称均烯酸酯等效物。

  摘要：

  N-（Boc）-N-（对甲氧基苯基）烯丙基胺在（-）-天冬氨酸的存在下的锂化提供了不对称的均烯酸酯当量，其与亲电试剂反应以提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯。烯氨基甲酸酯的酸性水解可提供相应的β-取代的醛。已经开发了涉及立体控制的分子内的硝酮-烯烃双极性环加成的合成序列，用于从一个β-烯丙基取代的醛制备对映体富集的2-甲酰基-4-苯基-1-氨基环戊烷。进一步的操作允许获得对映体富集的β-内酰胺。在另一种合成顺序中，可以控制锂化中间体的重金属化以及与醛亲电试剂的反应，以提供高度对映体富集的抗高聚物。在迭代反应中使用抗醛均醛醇产物作为手性亲电子试剂提供了一种双均醛醇产物，其含有四个具有高非对映选择性和对映选择性的立体异构中心。提出了反应途径以解释所观察到的产物。

  DOI：

  10.1021/jo0260084