cis-3,6-bis(carbomethoxy)-1,2-dithiane | 76599-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: cis-3,6-bis(carbomethoxy)-1,2-dithiane
• 英文别名: dimethyl (3S,6R)-dithiane-3,6-dicarboxylate
• CAS: 76599-27-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄S₂
• 分子量: 236.313
• InChiKey: GCMMLSYBQUIFQZ-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,6-bis(carbomethoxy)-1,2-dithiane 、 异丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到cis-3,5-Bis(isopropoxycarbonyl)-1,2-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conversion of meso-cyclic disulfides to chiral cyclic sulfides via desulfurization with chiral aminophosphines

  摘要：

  在手性膦脱硫的基础上，研究了内消旋环二硫化物的对映选择性去对称化。手性叔氨基膦能够将六元二硫化物 cis-3,6-bis(alkoxycarbonyl)-1,2-dithiane 2 脱硫，得到对映体富集的五元硫化物 trans-2,5-bis(烷氧基羰基）硫杂环戊烷 5，ee 高达 36%。七元二硫化物顺式-3,7-双(烷氧基羰基)-1,2-二硫杂环己烷3与手性氨基膦脱硫也得到六元硫醚反式-2,6-双(烷氧基羰基)硫烷6 ，ee 高达 30%。

  DOI：

  10.1039/b000191k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl meso-α,α'-dimercaptoadipate 在 1,1'-dithiobisbenzimidazole 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到cis-3,6-bis(carbomethoxy)-1,2-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward cyclic trisulfides. Trisulfide polymers and sulfur extrusion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a019

文献信息

• HARPP D. N.; SMITH R. A.; STELIOU K., J. ORG. CHEM. 1981, 46, NO 10, 2072-2079
  作者：HARPP D. N.、 SMITH R. A.、 STELIOU K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies toward cyclic trisulfides. Trisulfide polymers and sulfur extrusion
  作者：David N. Harpp、Roger A. Smith、Kosta Steliou

  DOI：10.1021/jo00323a019

  日期：1981.5
• Enantioselective conversion of meso-cyclic disulfides to chiral cyclic sulfides via desulfurization with chiral aminophosphines
  作者：Yoshihiro Miyake、Hiroya Takada、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/b000191k

  日期：——

  Enantioselective desymmetrization of meso-cyclic disulfides has been investigated on the basis of the desulfurization with chiral phosphines. Chiral tert-aminophosphines enable the desulfurization of a six-membered disulfide, cis-3,6-bis(alkoxycarbonyl)-1,2-dithiane 2, to give an enantiomerically enriched five-membered sulfide, trans-2,5-bis(alkoxycarbonyl)thiolane 5, with up to 36% ee. The desulfurization of a seven-membered disulfide, cis-3,7-bis(alkoxycarbonyl)-1,2-dithiepane 3, with chiral aminophosphines also gives a six-membered sulfide, trans-2,6-bis(alkoxycarbonyl)thiane 6, with up to 30% ee.

  在手性膦脱硫的基础上，研究了内消旋环二硫化物的对映选择性去对称化。手性叔氨基膦能够将六元二硫化物 cis-3,6-bis(alkoxycarbonyl)-1,2-dithiane 2 脱硫，得到对映体富集的五元硫化物 trans-2,5-bis(烷氧基羰基）硫杂环戊烷 5，ee 高达 36%。七元二硫化物顺式-3,7-双(烷氧基羰基)-1,2-二硫杂环己烷3与手性氨基膦脱硫也得到六元硫醚反式-2,6-双(烷氧基羰基)硫烷6 ，ee 高达 30%。