(1R,2R)-4-(1-tert-butoxycarbonylamino-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 1072849-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (1R,2R)-4-(1-tert-butoxycarbonylamino-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-4-(1-tert-butoxycarbonylamino-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)-piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1072849-79-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 401.506
• InChiKey: NLCBKTWQNGOQQF-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-表亚氨基萘-9-羧酸叔丁酯 、 N-哌嗪甲酸乙酯 在 碘化铵 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 作用下， 以 四氢吡喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2R)-4-(1-tert-butoxycarbonylamino-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 、 (1S,2S)-4-(1-tert-butoxycarbonylamino-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与N取代的哌嗪亲核试剂的铑催化不对称开环反应

  摘要：

  N -Boc-氮杂苯并降冰片二烯与N-取代的哌嗪亲核试剂在5 mol％[Rh（COD）Cl] 2和10 mol％手性配体（R，S）-PPF-P存在下的不对称开环反应-吨-Bu 2，给相应的1,2-二胺产物在中度至良好的产率（高达95％）以合理的对映体过量（多达70％ee值）。结果表明，配体的性质对产率和对映体过量有显着影响。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090059

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of <i>N</i>-Boc-azabenzonorbornadiene with Secondary Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Huan Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/ol801768e

  日期：2008.11.6

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of N-Boc-azabenzonorbornadiene with a number of secondary amines has been developed for the first time. The reaction gave 1,2-trans-diamine derivatives in moderate to good yields with high enantioselectivity in the presence of 2.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 5 mol % of (S)-BINAP. The trans-configuration of the 1,2-diamino products was confirmed by X-ray

  首次开发了铱催化的N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与许多仲胺的不对称开环反应。在2.5摩尔％的[Ir（COD）Cl] 2和5摩尔％的（S）-BINAP的存在下，反应以中等至良好的产率以高对映选择性得到1,2-反式二胺衍生物。通过X射线晶体学证实了1，2-二氨基产物的反式构型。