(2R,4aS,7R,8aS)-4a,7-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydrobenzo-1(2H)-pyran | 1195113-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4aS,7R,8aS)-4a,7-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydrobenzo-1(2H)-pyran
• 英文别名: (2R,4aS,7R,8aS)-2-methyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydrochromene-4a,7-diol
• CAS: 1195113-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UYPOMYPODHPMQB-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,7R,8aS)-4a,7-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydrobenzo-1(2H)-pyran 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4aS,7S,8aS)-4a,7-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydrobenzo-1(2H)-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporolide B Serving as a Versatile Synthetic Precursor: Asymmetric Biomimetic Total Syntheses of Cephalosporolides C, E, F, G, and (4-OMe-)G

  摘要：

  Cephalosporolide B (Ces-B) was efficiently synthesized and exploited for the first time as a versatile biomimetic synthetic precursor for the chemical syntheses of not only cephalosporolides C, G, and (4-OMe-) G via a challenging diastereoselective oxa-Michael addition but also the structurally unprecedented cephalosporolides E and F via a novel biomimetic ring-contraction rearrangement. These findings provide the first direct chemical evidence that Ces-B may be the true biosynthetic precursor of cephalosporolides.

  DOI：

  10.1021/ol402913m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aS,8aS)-4a-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydrobenzo-1(2H)-pyran-7 (8)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(2R,4aS,7R,8aS)-4a,7-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydrobenzo-1(2H)-pyran
  参考文献：
  名称：

  十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的简明对映选择性合成

  摘要：

  一，二，三个选择性氧化是天然的十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的原子经济首次全合成的关键步骤（参见方案）。从天然酚（R）-杜鹃醇开始，仅需七个或八个步骤即可合成它们，其中包含最终靶标中存在的所有碳原子。

  DOI：

  10.1002/chem.200901735