methyl (2R)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methoxycarbonyloxyacetate | 220444-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methoxycarbonyloxyacetate
• CAS: 220444-23-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: YUFQSFQOOZANKI-IQLPHZLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methoxycarbonyloxyacetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4R,5R,8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S)-11'-hydroxy-10',13'-dimethyl-2,3'-dioxospiro[1,3-dioxolane-5,17'-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  General method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.

  摘要：

  对 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物异构体的甲氧基羰基化进行动力学检查，并绘制出相应的甾体与醋酸铜在绝对甲醇中反应生成的每种异构体的量，为确定 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物的构型提供了一种通用而简便的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1481
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (20R)-methyl-20-dihydrohydrocortisonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methoxycarbonyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  General method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.

  摘要：

  对 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物异构体的甲氧基羰基化进行动力学检查，并绘制出相应的甾体与醋酸铜在绝对甲醇中反应生成的每种异构体的量，为确定 C-20 位的甾体-17-基甲基羟基化合物的构型提供了一种通用而简便的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1481

文献信息

• General and facile method for determination of configuration of steroid-17-yl methyl glycolates at C-20 based on kinetic examination
  作者：Toshio Suzuki、Hitoshi Tada

  DOI：10.1039/a805276j

  日期：——

  Plots of the amount of the isomeric steroid-17-yl methyl glycolate produced by a reaction of the corresponding steroids, prednisolone, dexamethasone and hydrocortisone with cupric acetate in absolute methanol, and kinetic examination of methoxycarbonylation of their products provide a general and facile method for determination of the configuration of the steroid-17-yl methyl glycolates at C-20.

  相应的类固醇、泼尼松龙、地塞米松和氢化可的松在绝对甲醇中与醋酸铜反应生成的异构体类固醇-17-基甲基羟酸酯的量曲线图，以及对其产物进行甲氧基羰基化的动力学检查，为确定类固醇-17-基甲基羟酸酯在 C-20 处的构型提供了一种通用而简便的方法。