2-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-b]indazole | 1564263-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-b]indazole
• CAS: 1564263-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZCIYSMOIAYICMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苄醇 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  使用的二齿吡啶酰胺定向基团苄基C-H键的钯催化乙酸化†

  摘要：

  已经开发出了一般的钯催化的苄基CH键的乙酰氧基化反应。吡啶甲酰胺是苄基甲基C–H活化的极好指导基团。以高产率合成了多种2-氨基苄醇类似物。该产品对各种苯并稠合杂环具有广泛的合成用途。机理研究表明，关键的限速C–H插入步骤可能受母体芳烃取代模式的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob42196a

文献信息

• One‐Pot Manganese (I)‐Catalyzed Oxidant‐Controlled Divergent Functionalization of 2‐Arylindazoles
  作者：Krishna Kanta Das、Asim Kumar Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/chem.202302849

  日期：2024.1.16

  The oxidant‐controlled divergent synthesis of C‐2′ formyl 2H‐indazoles and indazoloindazolediones has been developed through Mn(I)‐ catalyzed ortho C−H functionalization of 2H‐indazoles with para‐formaldehyde to afford C‐2′ hydroxymethylated 2H‐indazoles and subsequently oxidation with varying the amount of DDQ in one‐pot. By employing selectfluor as the oxidant instead of DDQ, this reaction exclusively provided indazolebenzoxazine derivatives. This strategy delivered unsymmetrical indazoloindazoledione and indazolobenzoxazine with varied functional group tolerance in moderate to good yields.

  摘要 通过锰(I)催化 2H-indazoles 与对甲醛的正交 C-H 功能化，得到 C-2′ 羟甲基化的 2H-indazoles ，然后用不同量的 DDQ 进行氧化，开发了氧化剂控制的 2H-indazoles 和吲唑吲哚二酮的分歧合成。通过使用选择氟代替 DDQ 作为氧化剂，该反应只提供了吲唑-苯并恶嗪衍生物。这一策略以中等至良好的产率获得了具有不同官能团耐受性的不对称吲唑吲唑二酮和吲唑苯并恶嗪。