(2S,4aS,7R,8aR)-2,3-dibenzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide | 947622-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-2,3-dibenzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide
• CAS: 947622-99-3
• 化学式: C₂₄H₃₂NO₂P
• 分子量: 397.497
• InChiKey: SJBVZZPNGUTKHZ-ZZPHQIAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2,3-dibenzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 [(1S,2S)-2-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3,2-苯并恶氮膦 2-氧化物与醛的不对称加成：α-取代的 β-羟基膦酸的非对映选择性合成

  摘要：

  将稳定的磷阴离子添加到醛中会产生 α-取代的 β-羟基膦酸酯。该方法的非对映选择性受到磷原子取代的强烈影响。P-乙基衍生物提供三种异构体的混合物，而苄基的存在增强了立体控制，提供比例高达 5:1 的两种非对映异构体。消除氨基薄荷醇附属物可以高产率地产生对映体纯的 α-苯基-β-羟基膦酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601102
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-2-oxooctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinin-2-yl]-4-methyl-1-phenylpentan-2-ol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-2,3-dibenzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3,2-苯并恶氮膦 2-氧化物与醛的不对称加成：α-取代的 β-羟基膦酸的非对映选择性合成

  摘要：

  将稳定的磷阴离子添加到醛中会产生 α-取代的 β-羟基膦酸酯。该方法的非对映选择性受到磷原子取代的强烈影响。P-乙基衍生物提供三种异构体的混合物，而苄基的存在增强了立体控制，提供比例高达 5:1 的两种非对映异构体。消除氨基薄荷醇附属物可以高产率地产生对映体纯的 α-苯基-β-羟基膦酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601102