12-hydroxystrychnine | 22595-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 12-hydroxystrychnine
• 英文别名: 4-Hydroxystrychnin；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-12-hydroxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 22595-26-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: NZPSURVTGWFING-NYVFOOOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C
• 沸点：
  600.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxystrychnine 在 甲醇 、 potassium chromate 、 双氧水 作用下， 反应 96.0h， 生成 番木虌次碱
  参考文献：
  名称：

  士的宁中的长春新碱

  摘要：

  长春新碱（Vomicin）（11）是通过两种不同的方式通过2-溴-4-亚硝基金丝氨酸（7）和伊卡因（16）分别以7个步骤从士的宁制备的。4-重氮金丝氨酸中间沸腾为苯酚9是分子内反应。11和16中的V，VI环的氧代环互变异构现象是pH依赖性的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800610
• 作为产物：
  描述：

  4-Aminostrychnin 在 sodium nitrite 作用下， 生成 12-hydroxystrychnine
  参考文献：
  名称：

  士的宁中的长春新碱

  摘要：

  长春新碱（Vomicin）（11）是通过两种不同的方式通过2-溴-4-亚硝基金丝氨酸（7）和伊卡因（16）分别以7个步骤从士的宁制备的。4-重氮金丝氨酸中间沸腾为苯酚9是分子内反应。11和16中的V，VI环的氧代环互变异构现象是pH依赖性的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800610

文献信息

• Vomicin aus Strychnin
  作者：Peter Rosenmund、Michael-Peter Schmitt、Hans Franke

  DOI：10.1002/jlac.198019800610

  日期：1980.6.30

  Vomicin (11) wurde aus Strychnin auf zwei unterschiedlichen Wegen über 2-Brom-4-nitrostrychnin (7) bzw. Icajin (16) in jeweils 7 Stufen dargestellt. Die intermediäre Verkochung des 4-Diazostrychnins zum Phenol 9 ist eine intramolekulare Reaktion. Die Oxo-Cyclo-Tautomerie der Ringe V, VI in 11 und 16 ist pH-abhängig.

  长春新碱（Vomicin）（11）是通过两种不同的方式通过2-溴-4-亚硝基金丝氨酸（7）和伊卡因（16）分别以7个步骤从士的宁制备的。4-重氮金丝氨酸中间沸腾为苯酚9是分子内反应。11和16中的V，VI环的氧代环互变异构现象是pH依赖性的。