1-[6,7-二甲氧基-1-(4-硝基-苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-乙酮 | 66040-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-[6,7-二甲氧基-1-(4-硝基-苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-6,7-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-acetyl-6,7-dimethoxy-1-(4'-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydrioisoquinoline；1-[6,7-Dimethoxy-1-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone；1-[6,7-dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 66040-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: OIFIJKJQAGAGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  548.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6,7-二甲氧基-1-(4-硝基-苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-乙酮 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-acetyl-6,7-dimethoxy-1-(4'-[18F]fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydrioisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碳11和氟18标记的N-乙酰基-1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成作为新的潜在PET AMPA受体配体。

  摘要：

  设计并合成了新的碳11和氟18标记的N-乙酰基-1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，作为潜在的正电子发射断层扫描仪AMPA（2-amino-3- （3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸）受体配体对大脑疾病进行成像。最先报道最有效的化合物N-乙酰基-1-（4'-氯苯基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（5a）的单晶结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.042
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-[6,7-二甲氧基-1-(4-硝基-苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型且高效的非竞争性AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  在分子模型研究的基础上，设计并合成了N-乙酰基-1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，作为潜在的非竞争性AMPA受体拮抗剂。声音诱发的癫痫发作测试表明这类化合物具有抗惊厥作用。特别是10c比talampanel（2）更有效，talampanel（2）是一种非竞争性AMPA受体拮抗剂，目前正在III期试验中作为抗癫痫药进行研究。此外，电生理研究表明10c是AMPA受体的高效非竞争性调节剂。

  DOI：

  10.1021/jm0210008

文献信息

• Discovery of a Novel and Highly Potent Noncompetitive AMPA Receptor Antagonist
  作者：Rosaria Gitto、Maria Letizia Barreca、Laura De Luca、Giovambattista De Sarro、Guido Ferreri、Silvana Quartarone、Emilio Russo、Andrew Constanti、Alba Chimirri

  DOI：10.1021/jm0210008

  日期：2003.1.1

  4-tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized as potential noncompetitive AMPA receptor antagonists on the basis of molecular modeling studies. Sound-induced seizure testing showed that this class of compounds possessed anticonvulsant properties. In particular, 10c was more potent than talampanel (2), a noncompetitive AMPA receptor antagonist currently being investigated in phase III trials as

  在分子模型研究的基础上，设计并合成了N-乙酰基-1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，作为潜在的非竞争性AMPA受体拮抗剂。声音诱发的癫痫发作测试表明这类化合物具有抗惊厥作用。特别是10c比talampanel（2）更有效，talampanel（2）是一种非竞争性AMPA受体拮抗剂，目前正在III期试验中作为抗癫痫药进行研究。此外，电生理研究表明10c是AMPA受体的高效非竞争性调节剂。
• Development of the Pictet−Spengler Reaction Catalyzed by AuCl₃/AgOTf
  作者：So Won Youn

  DOI：10.1021/jo0524775

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]Mild and efficient AUCl(3)/AgOTf-catalyzed Pictet-Spengler reactions were developed to afford in good yields a variety of tetrahydroisoquinoline and tetrahydro-beta-carboline ring systems, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.
• MOLLLOV N. M.; BEHKOB A. P., NAUCH. TR. PLOVDIV. YH-T. XIMIYA, 1978(1979), 16, HO 3, 191-214
  作者：MOLLLOV N. M.、 BEHKOB A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbon-11 and fluorine-18 labeled N-acetyl-1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as new potential PET AMPA receptor ligands
  作者：Mingzhang Gao、Deyuan Kong、Abraham Clearfield、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.042

  日期：2006.4

  New carbon-11 and fluorine-18 labeled N-acetyl-1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized as potential positron emission tomography AMPA (2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid) receptor ligands to image brain diseases. The single crystal structure of the most potent compound N-acetyl-1-(4'-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-te

  设计并合成了新的碳11和氟18标记的N-乙酰基-1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，作为潜在的正电子发射断层扫描仪AMPA（2-amino-3- （3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸）受体配体对大脑疾病进行成像。最先报道最有效的化合物N-乙酰基-1-（4'-氯苯基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（5a）的单晶结构。