(7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-ethyl-6,9,10-trihydroxy-2-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 93524-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-ethyl-6,9,10-trihydroxy-2-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 93524-56-2
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₉
• 分子量: 541.598
• InChiKey: OUGMXWUAAIVORP-WCHWFBEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  145.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3R)-8-acetyloxy-3-ethyl-3,12-dihydroxy-4,6,11-trioxo-1,2-dihydrotetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate 在 溶剂黄146 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-ethyl-6,9,10-trihydroxy-2-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  新型蒽环类抗生素的合成方法：4,11-二脱氧-2-羟基-β-倒钩霉素及其糖苷

  摘要：

  由三环醌（1）通过短效途径由三环醌（1）合成了（±）-2-乙酰氧基-4,11-二脱氧-10-羰基-β-鼠李霉素[（±）-6a]，总收率约为54％ 。（±）-6a与受保护的柔红胺反应，然后进行还原和脱保护，得到具有7S，9R，10R构型的旋光性α-糖基化蒽环（II）。此外，II的氨基和芳族羟基被甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81383-6