[3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙基]氨基甲酸苄酯 | 367275-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: [3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙基]氨基甲酸苄酯
• 英文名称: [3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]carbamate
• CAS: 367275-35-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: QGGDIURHILQVBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙基]氨基甲酸苄酯 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-苯基-1-哌嗪)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成[（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]烷基芴基羧酰胺作为对多巴胺D3受体亚型有选择性的新型配体。

  摘要：

  多巴胺D3受体亚型最近已成为潜在的神经化学调节剂，如可卡因等精神运动兴奋剂的行为。但是，由于缺乏高度选择性的D3激动剂和拮抗剂，最终的行为研究受到了阻碍。为了设计一种新型的D3配体来研究该受体系统，我们筛选了一系列具有化学结构的，具有多种结构特征的化合物，这些化合物存在于几类知名的D3药剂中，并与最近报道的NGB 2904进行了比较（ 58b）。基于这些结果，设计了一系列新化合物，其中包括高亲和力和选择性结合D3受体所需的功能部分。该系列的所有化合物均包含一个芳基取代的哌嗪环，可变的烷基链接头（C3-C5）和末端芳基酰胺。合成了这些化合物，并在体外评估了在用人D2，D3或D4受体cDNA转染的CHO细胞中的结合。D3结合亲和力的范围从K（i）= 1.4到1460 nM。该系列中最有效的类似物51证明了D3 / D2选择性为64，D3 / D4选择性为1300。此类配体在D3受体上的结构-活性关系将为开发高选择性和高选择性的D3

  DOI：

  10.1021/jm010146o
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成[（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]烷基芴基羧酰胺作为对多巴胺D3受体亚型有选择性的新型配体。

  摘要：

  多巴胺D3受体亚型最近已成为潜在的神经化学调节剂，如可卡因等精神运动兴奋剂的行为。但是，由于缺乏高度选择性的D3激动剂和拮抗剂，最终的行为研究受到了阻碍。为了设计一种新型的D3配体来研究该受体系统，我们筛选了一系列具有化学结构的，具有多种结构特征的化合物，这些化合物存在于几类知名的D3药剂中，并与最近报道的NGB 2904进行了比较（ 58b）。基于这些结果，设计了一系列新化合物，其中包括高亲和力和选择性结合D3受体所需的功能部分。该系列的所有化合物均包含一个芳基取代的哌嗪环，可变的烷基链接头（C3-C5）和末端芳基酰胺。合成了这些化合物，并在体外评估了在用人D2，D3或D4受体cDNA转染的CHO细胞中的结合。D3结合亲和力的范围从K（i）= 1.4到1460 nM。该系列中最有效的类似物51证明了D3 / D2选择性为64，D3 / D4选择性为1300。此类配体在D3受体上的结构-活性关系将为开发高选择性和高选择性的D3

  DOI：

  10.1021/jm010146o

文献信息

• Quantitative Structure–Activity Analyses of Novel Hydroxyphenylurea Derivatives as Antioxidants
  作者：Kazuya Nakao、Ryo Shimizu、Hitoshi Kubota、Mikiko Yasuhara、Yoshimasa Hashimura、Toshikazu Suzuki、Toshio Fujita、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00039-x

  日期：1998.6

  importance in governing the inhibitory potency. An increase in the electron donating property of substituents toward the phenolic hydroxyl group enhanced the antioxidative activity by the stabilization of an electron-deficient radical-type transition state. The steric shielding by ortho-substituents stabilized the phenoxy radicals formed following the transition state. Derivatives having the carboxyl group

  合成了一系列取代的羟基苯基脲，其化学结构是基于天然抗氧化剂，维生素E（α-生育酚）和尿酸的结构设计的。它们显示出对脂质过氧化的高抑制活性。为了深入了解抑制反应的机理，我们定量分析了它们的构效关系。取代基对酚羟基的电子和空间效应显示出对控制抑制效力的重要性。取代基对酚羟基的给电子性的增加通过稳定电子缺陷的自由基型过渡态而增强了抗氧化活性。邻位取代基的空间屏蔽作用稳定了过渡态后形成的苯氧基。推测具有羧基的衍生物仅是弱活性的，这是因为酚羟基与羧酸根阴离子的分子间离子-偶极相互作用会延迟过渡态的形成。