4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 158587-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 158587-31-6；158587-34-9；127562-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: CFFWKBIXOWSOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 乙酰氯 、 异丙醇 作用下， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-芳基恶唑烷与芳基溴化镁的反应是一种以N-苄基-β-羟基苯乙胺为原料制备4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新途径

  摘要：

  苯甲醛与肌氨酸和甲醛衍生的不稳定的偶氮甲meth叶立德反应平稳，形成5-芳基恶唑烷作为中间体，通过芳基溴化镁的作用，开环生成N-苄基-β-羟基苯乙胺，收率高。他们随后的酸催化环化成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.076
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-溴苯乙烯环氧化物 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Mondeshka; Angelova; Tancheva, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 7-8, p. 475 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6,12-Methanodibenzo[<i>c</i>,<i>f</i>]azocines and 4-Aryltetrahydroisoquinolines from Aromatic Aldehydes
  作者：Evgeny M. Buev、Maxim A. Stepanov、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04401

  日期：2020.1.17

  A methodology for the synthesis of 7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzo[c,f]azocines from aromatic aldehydes and N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine using catalysis by trifluoroacetic and perchloric acids is described. The developed protocol was applied for the synthesis of N-unsubstituted and N-methyl-4-aryltetrahydroisoquinolines.

  描述了使用三氟乙酸和高氯酸催化从芳族醛和N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺合成7,12-二氢-5H-6,12-甲基二苯并[c，f]偶氮嗪的方法。该开发的方案适用于N-未取代和N-甲基-4-芳基四氢异喹啉的合成。
• 4-(4'-Halophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：N I S PRI VCHTI

  公开号：EP0400319A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  4-(4'-Halophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin, Razemate oder optisch aktive Isomere der Formel 1 wobei R Brom oder Fluor bedeutet und ihre physiologisch verträgliche Sälze, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine hohe inhibie­rende Wirkung auf das uptake des Dopamins (DA), des No­radrenalins (NA) und des Serotonins (5-HT) und weisen eine hohe Antiulkusaktivität auf.

  4-(4'-卤苯基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉、式 1 的外消旋体或光学活性异构体 式中 R 为溴或氟的外消旋体或光学活性异构体及其生理上可接受的盐类，以及它们的制备方法。 本发明的化合物对多巴胺（DA）、去甲肾上腺素（NA）和血清素（5-HT）的摄取有很强的抑制作用，并具有很强的抗溃疡活性。
• Mondeshka, Diana; Stensland, Birgitta; Angelova, Ivanka, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 8, p. 689 - 698
  作者：Mondeshka, Diana、Stensland, Birgitta、Angelova, Ivanka、Ivanov, Chavdar B.、Atanasova, Ralitza

  DOI：——

  日期：——