phenyl 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate | 70885-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate
• 英文别名: phenyl 7-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 70885-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: RBTSXWZJCNXLTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 phenyl 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 phenyl 7-guanidino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino- or guanidino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoic esters

  摘要：

  氨基或胍基-1,2,3,4-四氢-1-萘酸酯的化学式为，其中R.sub.1为--NH.sub.2或##STR2## R.sub.3为--H，--R.sub.4，--O--R.sub.4，--NHCOCH.sub.3，卤素，--CN，##STR3## --COOH，--COOR.sub.4，##STR4##或--(CH.sub.2).sub.n--COOCH.sub.2--CO--R.sub.5；R.sub.5为--O--R.sub.4，--NH.sub.2或##STR5## n为0、1或2，而R.sub.4为较低的烷基，或其药学可接受的酸加成盐。由于它们对蛋白酶酶的抑制活性，所述酯和酸加成盐在治疗由这种酶引起的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US04214093A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate 在 palladium-carbon 乙酸乙酯 、 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to obtain 550 mg of phenyl 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate, m.p. 89°-90° C.的产率得到phenyl 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Amino- or guanidino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthoic esters

  摘要：

  式子所代表的氨基或鸟氨酸基的1,2,3,4-四氢-1-萘酸酯，其中R1为--NH2或##STR2##，R3为--H，--R4，--O--R4，--NHCOCH3，卤素，--CN，##STR3##，--COOH，--COOR4，##STR4##或--(CH2)n--COOCH2--CO--R5；R5为--O--R4，--NH2或##STR5##，n为0、1或2，R4为较低的烷基，或其药学上可接受的酸盐。由于它们对蛋白酶酶的抑制活性，所述酯和酸盐在治疗由这种酶引起的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US04214093A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. II. Amino- and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates.
  作者：TOYOO NAKAYAMA、TOSHIYUKI OKUTOME、RYOJI MATSUI、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、TAKUO AOYAMA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.32.3968

  日期：——

  Various amino-and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin and Cl esterase. Among these compounds, phenyl 4-guanidino-1-naphthoate (IIIj) and phenyl 6-guanidino-1-naphthoate (IIIl) exhibited potent and selective trypsin inhibition (IC50 : 4×10-7 and 5×10-8 M, respectively) and phenyl 7-guanidino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthoate (Vb) and p-ethoxycarbonylphenyl 7-guanidino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthoate (Vg) had selective inhibitory activities against thrombin (IC50 : 4×10-5 and 1×10-5 M, respectively).

  合成了多种氨基和氨基脲取代的萘酸酯和四氢萘酸酯，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽酶、凝血酶和C1酯酶的抑制活性。在这些化合物中，苯基4-氨基脲-1-萘酸酯（IIIj）和苯基6-氨基脲-1-萘酸酯（IIIl）表现出强效选择性的胰蛋白酶抑制（IC50：4×10^-7和5×10^-8 M，分别），而苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vb）和对乙氧基羧基苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vg）则对凝血酶具有选择性抑制活性（IC50：4×10^-5和1×10^-5 M，分别）。
• DE2846691
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4214093A
  申请人：——

  公开号：US4214093A

  公开（公告）日：1980-07-22