S-[(1-methylnaphthalen-2-yl)methyl] N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamothioate | 1404592-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-[(1-methylnaphthalen-2-yl)methyl] N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamothioate
• CAS: 1404592-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: MTQRCNHCJCWHKC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-naphthylmethyl)thiomethyltributylstannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 S-[(1-methylnaphthalen-2-yl)methyl] N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  手性硫代和溴代[D1]甲基锂的制备和构型稳定性的测定

  摘要：

  硫代和溴代 [D 1 ] 甲基锂（ee 99%）是通过锡-锂交换在 0 到 -95 °C 的温度下从各自的锡烷中生成的。发现硫代[D 1 ] 甲基锂6在硫代磷酸盐-α-巯基膦酸盐重排的时间尺度上即使在-95°C 下在微观上也不稳定。Thio[D 1 ] 甲基锂13a和13b经历了低至 -95 °C 的 thia-[2,3]-Wittig 重排，而13b仅低至 -50 °C。前者在-95°C以下微观构型稳定，后者在-50°C下完全消旋。手性溴[D 1] 甲基锂在 -78 °C 时化学性质不稳定，但在其加入苯甲醛和苯乙酮的时间尺度上在微观结构上是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo301441g