methyl (3-(naphthalen-1-yl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate | 1393090-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (3-(naphthalen-1-yl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate
• 英文别名: methyl 3-(naphthalen-1-yl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 1393090-09-9
• 化学式: C₂₉H₂₀O₃
• 分子量: 416.476
• InChiKey: HMBGNRSUDBJQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-(naphthalen-1-yl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到methyl (7-phenyl-12H-indeno[1,2-b]phenanthren-12-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔基羧酸酯涉及炔丙基-烯基异构化的碱催化环化反应：苯并[b]芴及其类似物的高效合成

  摘要：

  已开发出一种通过碱催化的1,6-二炔基碳酸酯，酯或醚的环化反应合成苯并[ b ]芴的有效方案。该反应可能是通过碱诱导的炔丙基-烯基异构化，然后是施密特尔型环化而进行的。杂环融合的芴，例如噻吩或吡啶融合的底物也可以通过这种方法方便地构建。该反应的合成效用通过最多制备七环稠合多环芳烃得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601074
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 2-苯基乙炔基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (3-(naphthalen-1-yl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,6-二炔基碳酸酯的级联环化反应涉及苯并[b]芴类，涉及氧碳鎓离子中间体的芳构化和脱羧醚化

  摘要：

  重排：在温和的反应条件下，所描述的金催化的环异构化反应可得到高度取代的苯并[ b ]芴（参见方案）。实验结果表明，在原位形成oxocarbenium离子中间体，衍生自金催化3,3-重排和6-内-挖环化，分子内经历芳基化和随后的脱羧醚化，得到最终的醚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201799