ethyl (2-naphthyl)sulfoxide | 113496-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (2-naphthyl)sulfoxide
• 英文别名: Naphthalene, 2-(ethylsulfinyl)-；2-ethylsulfinylnaphthalene
• CAS: 113496-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: VEFQTQCAYJJXIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-naphthyl)sulfoxide 在 三氢化钐 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到2-乙硫基萘
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Deoxygenation of Sulphoxides by Samarium - NH4Cl

  摘要：

  在甲醇氯化铵中，金属钐在超声条件下可选择性地将几种芳香族和脂肪族硫醚脱氧成相应的硫醚，产率高至定量。其他官能团，如卤化物、酯类、醚类、腈类、烯烃和酮类在本反应条件下不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14911
• 作为产物：
  描述：

  2-乙硫基萘 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (2-naphthyl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  硫化物的连续仿生氧化

  摘要：

  本文报道了在流动条件下简单、有效和选择性地将硫化物氧化成相应的亚砜和砜，使用通过在过氧化氢的稀释水溶液中氧化硒 (IV) 原位产生的过硒酸作为催化剂最后的氧化剂。使用芳基烷基硫化物、芳基乙烯基硫化物和二烷基硫化物作为底物研究了所提出方法的范围，证明总体上具有良好的适用性。还证明了（甲基磺酰基）苯的放大合成，导致其克级制备。

  DOI：

  10.3390/molecules25112711

文献信息

• Efficient and Highly Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides in the Presence of an Ionic Liquid Containing Hypervalent Iodine
  作者：Weixing Qian、Lin Pei

  DOI：10.1055/s-2006-933109

  日期：——

  A mild, efficient, highly selective, and environmentally friendly oxidation of sulfides to sulfoxides with a recyclable ion-supported hypervalent iodine reagent has been developed. This reaction is tolerant of hydroxyl, nitrile, methoxy, carbon-carbon double bonds, and ester functionalities. Aliphatic and aromatic sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides at room temperature

  已经开发出一种温和、高效、高选择性和环境友好的硫化物氧化法，使用可回收的离子负载高价碘试剂将硫化物氧化为亚砜。该反应耐受羟基、腈、甲氧基、碳-碳双键和酯官能团。脂肪族和芳香族硫化物在室温下以极好的收率被选择性氧化成相应的亚砜。
• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions: Acid-Catalyzed Dehydration of 2-Substituted 1,2-Dihydro-1-naphthols
  作者：Jaya Satyanarayana Kudavalli、Dara Coyne、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/jo2020483

  日期：2012.1.6

  correlation is taken to indicate that cis substuents are reacting normally, differentiated only by their inductive effects. The slower reactions of the trans isomers are the judged to be “abnormal”. This is confirmed by comparing effects of cis and trans β-OH substituents on the reactivities of dihydro phenols, naphthols, and phenanthrols. Whereas kH/kOH for cis substituents varies by less than 8-fold

  对于酸催化脱水速率常数顺-2-取代的1,2-二氢萘由塔夫脱关系日志良好相关ķ = -0.49 - 8.8σ我，与OH和OME轻微负偏差。相比之下，反式取代基与σI的相关性较弱，并且在大多数情况下，其反应比顺式异构体慢。该行为与速率确定的2-取代碳阳离子（萘离子）中间体的形成一致，该中间体对顺式反应物具有2-CH键，其取向适合与电荷中心超共轭。对于反式异构体2-取代基本身在阳离子的最初形成的构型中定向为超共轭。有人认为，ķ顺/ ķ反式率比率的取代基（ME，8.4;卜吨，12.7; pH值，3.8; NH 3 +，160; OH，440）反映他们hyperconjugating能力相对于氢。对于已知的（RS，N 3）或怀疑的（EtSO，EtSO 2）通过π或σ邻基效应稳定阳离子的取代基，观察到反式异构体的反应更快。Taft相关性好表明顺式学生的反应正常，仅因其感应作用而有所区别。反式异构体的较
• Symmetric Diarylsulfoxides as Asymmetric Sulfinylating Reagents for Dialkylmagnesium Compounds
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/jo502417j

  日期：2015.1.16

  dilithium salt of (S)-BINOL was added as a promotor. Alkyl aryl sulfoxides resulted in up to quantitative yield and with up to 97% ee. This demonstrates the feasibility of asymmetric sulfinylations by achiral sulfinylating agents (from the perspective of Alkyl2Mg) as well as the feasibility of asymmetric sulfoxide–magnesium exchanges (from the perspective of Ar2SO).

  在-78°C下，当添加1.5当量的（S）-BINOL二锂盐作为促进剂时，伯二烷基镁化合物与二芳基亚砜反应。烷基芳基亚砜导致定量产率最高，ee高达97％。这证明了通过非手性亚磺化剂进行不对称亚磺酰基化的可行性（从烷基2 Mg的角度来看），以及不对称亚砜与镁交换的可行性（从Ar 2 SO角度来看）。
• Activation of Superoxide. Facile Oxidation of Sulfoxides into Sulfones with a Peroxysulfur Intermediate Generated in situ from 2-Nitrobenzenesulfonyl Chloride and Superoxide
  作者：Yong Hae Kim、Hyeon Kyu Lee

  DOI：10.1246/cl.1987.1499

  日期：1987.8.5

  alkyl-aryl, and diaryl sulfoxides, were readily oxidized into the corresponding sulfones, in excellent yields under mild conditions, by 2-nitrobenzene peroxysulfur intermediate yenerated in situ from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and potassium superoxide at −30 °C, in dry acetonitrile. Chemoselective oxidation of sulfoxides which contain both double bond and sulfinyl moiety to the sulfones, was observed

  各种亚砜，如二烷基、烷基-芳基和二芳基亚砜，在温和条件下，通过 2-硝基苯过氧硫中间体在 -30 下由 2-硝基苯磺酰氯和超氧化钾原位转化，以极好的收率容易地氧化成相应的砜°C，在无水乙腈中。在相同条件下观察到含有双键和亚磺酰基部分的亚砜化学选择性氧化为砜。
• Ultrasound-Promoted Deoxygenation of Sulphoxides by Samarium - NH4Cl
  作者：Jhillu. S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、C. Srinivas、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-14911

  日期：——

  Several aromatic and aliphatic sulphoxides are selectively deoxygenated to the corresponding thioethers in high to quantitative yields by samarium metal in methanolic ammonium chloride under sonication. Other functional groups such as halides, esters, ethers, nitriles, olefins and ketones are unaffected under the present reaction conditions.

  在甲醇氯化铵中，金属钐在超声条件下可选择性地将几种芳香族和脂肪族硫醚脱氧成相应的硫醚，产率高至定量。其他官能团，如卤化物、酯类、醚类、腈类、烯烃和酮类在本反应条件下不受影响。