(S)-5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione | 1369328-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
• 英文别名: 5-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]benzo[f][1]benzothiole-4,9-dione
• CAS: 1369328-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S
• 分子量: 274.297
• InChiKey: KCJCXBJJBGRJQG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 copper(I) oxide 、 sodium sulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Heterocycle-Fused Naphthoquinones by Employing Sonogashira Coupling and Tandem Addition-Elimination/Intramolecular Cyclization

  摘要：

  开发了一种合成杂环融合萘醌类化合物（如萘并[2,3-b]-呋喃-4,9-二酮、1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮）的简便方法。该方法采用了 Sonogashira 偶联和串联加成-消除/分子内环化技术，能够用一种底物制备多功能杂环融合萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00102

文献信息

• Concise Synthesis of Heterocycle-Fused Naphthoquinones by Employing Sonogashira Coupling and Tandem Addition-Elimination/Intramolecular Cyclization
  作者：Kazunori Ueda、Mitsuaki Yamashita、Koichi Sakaguchi、Harukuni Tokuda、Akira Iida

  DOI：10.1248/cpb.c13-00102

  日期：——

  A concise method for the synthesis of heterocycle-fused naphthoquinones such as naphtho[2,3-b]-furan-4,9-dione, 1H-benz[f]indole-4,9-dione, and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione was developed. This method employed Sonogashira coupling and tandem addition-elimination/intramolecular cyclization, and it enabled the preparation of versatile heterocycle-fused naphthoquinones from one substrate.

  开发了一种合成杂环融合萘醌类化合物（如萘并[2,3-b]-呋喃-4,9-二酮、1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮）的简便方法。该方法采用了 Sonogashira 偶联和串联加成-消除/分子内环化技术，能够用一种底物制备多功能杂环融合萘醌。