[(2R,3R,5R,10S,12R,13R,17R)-2,3-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-11-oxo-2,3,5,6,7,12,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,5R,10S,12R,13R,17R)-2,3-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-11-oxo-2,3,5,6,7,12,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: ZJDHCHLZXRDROE-LELMVLBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 integracide A 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,5R,10S,17S)-17-((R)-1,5-Dimethyl-4-methylene-hexyl)-4,4,10,12-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,10,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol 、 (2R,3R,5R,10S,15R,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl]-15-methoxy-4,4,10,12-tetramethyl-2,3,5,6,7,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol 、 (2R,3R,5R,10S,15S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl]-15-methoxy-4,4,10,12-tetramethyl-2,3,5,6,7,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol 、 [(2R,3R,5R,10S,12R,13R,17R)-2,3-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-11-oxo-2,3,5,6,7,12,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的温和的PTSA催化的硫酸酯水解和酸催化的12-乙酰基-二烯-11-醇四环三萜类化合物的硫酸催化重排，涉及角甲基迁移

  摘要：

  含有12-乙酰基-Δ8,14-二烯-11-ol部分的四环三萜类化合物经历了一系列的酸催化重排。已经对重排产物进行了表征，已经阐明了用于重排的合理机制，并且已经开发了条件以提供高产率的重排产物。开发了一种新的，通用的PTSA·H 2 O和PPTS催化的硫酸盐水解方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01190-4

文献信息

• A new mild PTSA-catalyzed method for sulfate ester hydrolysis and acid-catalyzed rearrangement of 12-acetyl-diene-11-ol tetracyclic triterpenoids involving an angular methyl migration
  作者：Sheo B Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01190-4

  日期：2000.9

  mechanisms for the rearrangement have been elucidated and conditions have been developed to give high yields of the rearrangement products. A new and general PTSA·H2O and PPTS-catalyzed sulfate hydrolysis method has been developed.

  含有12-乙酰基-Δ8,14-二烯-11-ol部分的四环三萜类化合物经历了一系列的酸催化重排。已经对重排产物进行了表征，已经阐明了用于重排的合理机制，并且已经开发了条件以提供高产率的重排产物。开发了一种新的，通用的PTSA·H 2 O和PPTS催化的硫酸盐水解方法。