5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione | 1369328-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)benzo[f][1]benzothiole-4,9-dione；5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)benzo[f][1]benzothiole-4,9-dione
• CAS: 1369328-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S
• 分子量: 274.297
• InChiKey: KCJCXBJJBGRJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-acetyl-5-hydroxynaphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  来自Tabebuia avellanedae 成分的抗菌萘醌的构效关系研究

  摘要：

  在本研究中，基于我们之前的研究，合成了萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的衍生物并评估了它们的抗菌活性。对这些萘醌类化合物的筛选表明，含氟NQ008化合物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、革兰氏阴性菌和真菌）表现出强大而广泛的抗菌活性。最低杀菌浓度 (MBC) 与最低抑菌浓度 (MIC) 之比和时间-杀灭试验结果表明NQ008的作用方式是杀菌。此外，一项耐药性研究的结果表明，NQ008表现出有效的抗菌活性，并可能延缓细菌耐药性的发展。此外，NQ008对猪流感病毒和猫杯状病毒表现出初步的抗病毒活性。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00208
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 copper(I) oxide 、 sodium sulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Heterocycle-Fused Naphthoquinones by Employing Sonogashira Coupling and Tandem Addition-Elimination/Intramolecular Cyclization

  摘要：

  开发了一种合成杂环融合萘醌类化合物（如萘并[2,3-b]-呋喃-4,9-二酮、1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮）的简便方法。该方法采用了 Sonogashira 偶联和串联加成-消除/分子内环化技术，能够用一种底物制备多功能杂环融合萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00102

文献信息

• NOVEL PREPARATION OF ANTICANCER-ACTIVE TRICYCLIC COMPOUNDS VIA ALKYNE COUPLING REACTION
  申请人：IIDA Akira

  公开号：US20120077986A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to provide a novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction. The present invention provides a process for preparing a compound of formula (Ia) or (Ib): wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; W is O, S or NR 2 ; R 2 is hydrogen atom, etc., which comprises Step (a) in which a compound of formula (II): wherein R 1 is the same as defined above, and a compound of formula (III) or (IV): wherein R 2 is the same as defined above; R 3 is hydrogen atom, etc.; X is halogen atom, etc., are reacted in the presence of a base, a copper catalyst and a palladium catalyst in an aprotic polar solvent.

  本发明旨在通过炔烃偶联反应提供一种新型抗癌活性三环化合物的制备方法。本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的化合物的方法：其中R1为可选择的取代的C1-6烷基等；W为O、S或NR2；R2为氢原子等；其中包括步骤(a)，其中式(II)的化合物：其中R1与上述定义相同，和式(III)或(IV)的化合物：其中R2与上述定义相同；R3为氢原子等；X为卤原子等，在无水极性溶剂中，在碱、铜催化剂和钯催化剂的存在下反应。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of Thiophene Analogs of Kigelinone
  作者：Jaime Valderrama、Omar Espinoza、Jaime Rodriguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.2174/157017809788490006

  日期：2009.6.1

  The synthesis of kigelinone thiophene analogs and related naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-quinones from 2- substituted 4,7-dimethoxybenzo[b]thiophenes via an oxidative deprotection, Diels-Alder, and oxidative aromatization reaction sequence is reported. The 2-substituted naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-quinones display significant antitumor activity in the range IC50 1.1-47 μM on a panel of four distinct human

  由2-取代的4,7-二甲氧基苯并[b]噻吩经氧化脱保护，Diels-Alder和氧化芳构化反应顺序合成基基利农酮噻吩类似物和相关的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌被报道。2-取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌在一组四种不同的人类癌细胞系中的IC50范围为1.1-47μM时显示出显着的抗肿瘤活性。
• Preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction
  申请人：Taheebo Japan Co., Ltd.

  公开号：EP2436669B1

  公开（公告）日：2016-01-13
• US8703979B2
  申请人：——

  公开号：US8703979B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• [EN] NAPHTHOQUINONE COMPOUND HAVING ANTIBACTERIAL AND ANTIVIRAL ACTIVITIES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE NAPHTOQUINONE AYANT DES ACTIVITÉS ANTIBACTÉRIENNES ET ANTIVIRALES ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI<br/>[JA] 抗菌及び抗ウイルス活性を有するナフトキノン化合物及びその医薬用途
  申请人：TAHEEBO JAPAN CO LTD

  公开号：WO2020161959A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  種々の真菌及び細菌に対する抗菌活性並びに抗ウイルス活性を示すナフトキノン化合物が提供される。式（Ｉ）［式中、Ｒ１は水素又はＯＲであり、Ｒは水素、Ｃ１－６アルキル又はＣ１－６アルキル－ＣＯである］で示される化合物又はその製薬学的に許容される塩。